Definice: Co je Dieckmann Kondenzace?
Dieckmann kondenzace je organická reakce, která se používá k vytvoření uhlík-uhlík mezi dvěma uvázána esterových skupin pomocí alkoxide základny v alkoholu. Výsledným produktem je cyklický β-ketoester. Tato reakce je intermolekulární formou Claisenovy kondenzace .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
Mechanismus Dieckmann Kondenzace
tento mechanismus je podobný Claisen kondenzace. Silná báze odstraňuje alfa proton, což vede k enolátu. Enolát pak napadá karbonylový uhlík jiné esterové molekuly, což má za následek cyklický β-ketoester a regeneraci konjugované báze. Báze pak deprotonuje cyklické sloučeniny a k výrobě konečného cyklického β-ketoesteru je zapotřebí kyselého zpracování .
Aplikace Dieckmann Kondenzace
Dieckmann kondenzace se používá při přípravě cyklických indol. Existuje zpráva o přípravě pětičlenných pyrrol pomocí této kondenzační metody .