Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, které jsou plody kvetoucích rostlin rodu Citrus z čeledi Rutaceae, pocházející z tropické a subtropické jihovýchodní Asie, včetně citronu, grapefruitu, pomeranče, mandarinky a vápna. V biochemii je kyselina citronová důležitá jako meziprodukt v cyklu kyseliny citronové, a proto se vyskytuje v metabolismu téměř všech živých věcí.

kyselina citronová ukazuje dobré i špatné využití lidské tvořivosti. Výrobní techniky byly vyvinuty pro jeho použití jako potravinářské přídatné látky—kyselina citronová je přírodní konzervační prostředek, a je také použit k přidat kyselá (kyselá) chuť na potraviny a nealkoholické nápoje—;jako ekologicky nezávadné čisticí prostředek; jako antioxidant (zpomaluje nebo zabraňuje oxidaci jinými chemikáliemi); udržet tukové kuličky v samostatné zmrzlina; mezi mnoha účelům. Na druhé straně je kyselina citronová nutná k výrobě HMTD, výbušniny s obavami z hlediska terorismu, a jako nárazník ke zvýšení rozpustnosti hnědého heroinu v nelegálním drogovém průmyslu.

celosvětově se každý rok komerčně vyrábí asi jeden milion tun kyseliny citronové (Soccol et al., 2003).

kyselina citronová existuje v různých druzích ovoce a zeleniny, ale nejvíce se koncentruje v citronech a limetkách, kde může obsahovat až osm procent suché hmotnosti ovoce.

vlastnosti

při pokojové teplotě je kyselina citronová bílý krystalický prášek. Může existovat buď v bezvodé (bezvodé) formě, nebo jako monohydrát, který obsahuje jednu molekulu vody pro každou molekulu kyseliny citronové. Bezvodá forma krystalizuje z horké vody, zatímco monohydrát se tvoří, když kyselina citronová krystalizuje ze studené vody. Monohydrát může být převeden na bezvodou formu zahřátím nad 74°C.

kyselina Citronová také rozpouští v absolutní (bezvodý) etanol (76 dílů kyseliny citronové na 100 dílů etanolu) při teplotě 15°C.

Chemicky, kyselina citronová sdílí vlastnosti ostatních karboxylových kyselin. (organické kyseliny charakterizované přítomností karboxylové skupiny, která má vzorec -C(=O) – OH, obvykle napsán -COOH nebo -co 2h.) Při zahřátí nad 175 \°C se rozkládá ztrátou oxidu uhličitého a vody.

Historie Objevu

objev kyseliny citronové byla připsána do osmého století alchymista Jabir Ibn Hayyan (také známý jako Geber), kteří také zjistili, kyselina chlorovodíková (solná), kyselina dusičná (od ledek), kyselina octová (ocet) a kyselina vinná (z výroby vína zbytky).

Citrony, grapefruity a další citrusové plody obsahují velké množství kyseliny citronové

Středověcí učenci v Evropě si byli vědomi kyselé povahy citronové a limetkové šťávy; takové poznání je zaznamenáno ve třináctém století encyklopedii Speculum Majus (Velké Zrcadlo), sestavil Vincent z Beauvais.

kyselina citronová byla poprvé izolována v roce 1784 švédským chemikem Carlem Wilhelmem Scheelem, který ji krystalizoval z citronové šťávy.

výroba

výroba kyseliny citronové v průmyslovém měřítku začala v roce 1860 na základě italského průmyslu citrusových plodů.

v roce 1893 C. Wehmer zjistil, že forma Penicillium může produkovat kyselinu citronovou z cukru. Mikrobiální produkce kyseliny citronové se však průmyslově nestala důležitou, dokud první světová válka nenarušila vývoz italských citrusů. V roce 1917, Americký potravinářský chemik James Currie zjistil, že některé kmeny plísní Aspergillus niger může být efektivní výrobců kyseliny citronové, a Pfizer začala průmyslová produkce na úrovni použití této techniky o dva roky později.

v této výrobní technice, která je stále hlavní průmyslovou cestou k dnes používané kyselině citronové, se kultury Aspergillus niger krmí sacharózou za vzniku kyseliny citronové. Po odfiltrování formy z výsledného roztoku se kyselina citronová izoluje vysrážením vápnem (hydroxidem vápenatým) za vzniku soli citrátu vápenatého, ze které se kyselina citronová regeneruje zpracováním kyselinou sírovou.

Případně, kyselina citronová je někdy izolované z kvašení vývar pomocí extrakce kapalina-kapalina s uhlovodíkové řešení ekologické základny trilaurylamine, následuje re-extrakce z organických roztok do vody.

roční produkce kyseliny citronové je asi jeden milion tun, což činí kyselinu citronovou jedním z fermentačních produktů s nejvyšší úrovní produkce na světě (Soccol et al ., 2003). Asi 70% celkové produkce kyseliny citronové spotřebuje potravinářský průmysl (Prado et al . 2005).

cyklus kyseliny citronové

kyselina Citronová je jeden z řady sloučenin, které se podílejí metabolické cesty, která je součástí odbourávání sacharidů, tuků a bílkovin na oxid uhličitý a vodu za účelem získávání energie. Toto je cyklus kyseliny citronové (také známý jako cyklus kyseliny trikarboxylové a jako Krebsův cyklus).

cyklus kyseliny citronové je řada chemických reakcí ústředního významu ve všech živých buňkách, které využívají kyslík k výrobě užitečné energie buněčným dýcháním. V podstatě cyklus zahrnuje přeměnu potenciální energie různých živin na snadno dostupnou energii adenosintrifosfátu (ATP). Tento cyklus je „elektrárna“, která energizuje veškerý metabolismus.

citrát je prostředníkem v cyklu kyseliny citronové. Citrát je iontová forma kyseliny citronové, jako je c3h5o(COO)33 -, tj.

cyklus kyseliny citronové je zdrojem dvou třetin energie odvozené z potravy ve vyšších organismech.

používá

jako potravinářskou přídatnou látku se kyselina citronová používá jako aromatická a konzervační látka v potravinách a nápojích, zejména nealkoholických nápojích. Označuje se číslem E E330. (E čísla jsou kódy pro potravinářské přídatné látky používané na etiketách potravin v Evropské unii a některých zemích mimo tento region.) Citrátové soli různých kovů se používají k dodávání těchto minerálů v biologicky dostupné formě v mnoha doplňcích stravy. Pufrovací vlastnosti citrátů se používají k regulaci pH v domácích čisticích prostředcích a léčivech.

schopnost kyseliny citronové chelatovat kovy (reverzibilní vazba ligantu na kovový iont) je užitečná v mýdlech a pracích prostředcích. Chelatací kovů v tvrdé vodě umožňuje těmto čisticím prostředkům vyrábět pěnu a pracovat lépe bez nutnosti změkčování vody. Podobně se kyselina citronová používá k regeneraci iontoměničových materiálů používaných ve změkčovadlech vody odstraňováním nahromaděných kovových iontů jako citrátových komplexů.

kyselina citronová je aktivní složkou některých roztoků pro čištění koupelny a kuchyně. Roztok se šestiprocentní koncentrací kyseliny citronové odstraní skvrny tvrdé vody ze skla bez drhnutí.

kyselina Citronová se používá v biotechnologii a farmaceutickém průmyslu k pasivaci (aby materiál pasivní, nebo non-reaktivní) vysoká čistota procesu potrubí (namísto použití kyseliny dusičné). Kyselina dusičná je považována za nebezpečnou při likvidaci po použití pro tento účel, zatímco kyselina citronová není.

kyselina Citronová může být přidána do zmrzliny udržet tukové kuličky samostatné a mohou být přidány do receptů místo čerstvého citrónové šťávy stejně. Kyselina citronová se používá spolu s hydrogenuhličitanem sodným v široké škále šumivých vzorců, a to jak pro požití (např. prášky a tablety), tak pro osobní péči (např.

při aplikaci na vlasy kyselina citronová otevírá vnější vrstvu, známou také jako Kutikula. Zatímco je kůžička otevřená, umožňuje hlubší proniknutí do vlasové šachty. Může být použit v šamponu k vymytí vosku a barvení vlasů. Používá se zejména v produktu „Sun-in“ pro bělení, ale obecně se nedoporučuje kvůli množství poškození, které způsobuje.

kyselina citronová se také používá jako zastavovací lázeň při fotografování. Vývojář je obvykle alkalický, takže mírná kyselina ji neutralizuje a zvyšuje účinnost zastavovací lázně ve srovnání s čistou vodou.

kyselina Citronová je jeden z chemických látek potřebných pro syntézu hexametylen triperoxid diamin (HMTD), vysoce tepelně, tření-a šok-citlivé výbušné podobné peroxid acetonu. Nákupy velkého množství kyseliny citronové mohou vzbudit podezření z potenciální teroristické činnosti.

bezpečnost

kyselina citronová je uznávána jako bezpečná pro použití v potravinách všemi hlavními národními a mezinárodními regulačními agenturami pro potraviny. Je přirozeně přítomen téměř ve všech formách života a přebytečná kyselina citronová se snadno metabolizuje a vylučuje z těla.

je zajímavé, že navzdory své všudypřítomnosti existuje nesnášenlivost kyseliny citronové ve stravě. Málo informací je k dispozici jako podmínka se zdá být vzácné, ale podobně jako jiné typy potravinové intolerance je často popisován jako „pseudo-alergické“ reakce.

kontakt se suchou kyselinou citronovou nebo s koncentrovanými roztoky může vést k podráždění kůže a očí, proto je třeba při manipulaci s těmito materiály nosit ochranný oděv.

byly chybné zprávy, že E330 je hlavní příčinou rakoviny. Předpokládá se, že to bylo způsobeno nedorozuměním a zmatkem nad slovem Krebs. V tomto případě se odkazuje na sira Hanse Adolfa Krebse, objevitele Krebsova cyklu, a nikoli na německé slovo pro rakovinu. Kyselina citronová není známa jako škodlivá pro tělo, pokud je užívána samostatně.

• pobřežní vůně. 2007. MSD kyseliny citronové. Pobřežní Vůně. Retrieved March 15, 2007.
• Garden, J., K. Roberts, a. Taylor, and D. Robinson. 2003. Hodnocení poskytování sáčků s kyselinou citronovou na jedno použití injekčním uživatelům drog. Skotské Centrum pro infekce a zdraví životního prostředí. Retrieved March 15, 2007.
• Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, A. L. Woiciechowski, J. a. Rodrígues-León, a. C. R. Socco. 2005. Na Výrobu kyseliny citrónové o Solid-State Kvašení na Semi-Pilotní Pomocí Různých procento Léčených Kasava Bagasa. Brazilský žurnál chemického inženýrství 22(4). Retrieved March 15, 2007.
• Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe a a. Pandey (ed.). 2003. „Obecné aspekty výroby kyseliny citronové ponořenou a pevnou fermentací.“In Concise Encyclopedia of Bioresource Technology, editoval a.Pandey, 652-664. New York: Haworth Press. ISBN 1560229802.