podle účtů svého bratra Vyvyana Hollanda ve své autobiografii, syn Oscara Wilde (1954), byl Oscar oddaným a milujícím otcem svých dvou synů. Jejich dětství bylo relativně šťastné. Po Wildeových veřejných procesech, odsouzení v roce 1895 a uvěznění za hrubé neslušnosti se však jejich matka Constance rozhodla vyvést rodinu z pozornosti.
vzala příjmení Holland jak pro chlapce, tak pro sebe, aby je chránila před veřejnou kontrolou. Přestěhovala se s chlapci do Švýcarska a zapsala je do anglicky mluvící internátní školy v Německu. Oscar Wilde zemřel v roce 1900; ani jeden z jeho synů ho znovu neviděl poté, co šel do vězení. Když byl propuštěn, odešel do Francie a už nikdy nežil v Anglii nebo Irsku.
od roku 1899 do roku 1903 Cyril navštěvoval Radley College, soukromou školu v Oxfordshire. Po ukončení školy se stal gentlemanským kadetem na Královské vojenské akademii ve Woolwichi.
Holland byl pověřen 2. poručíkem, královským polním dělostřelectvem, dne 20. prosince 1905. 20. prosince 1908 byl povýšen na poručíka a téměř tři roky sloužil ve Spojeném království. Byl vyslán do Indie, kde působil od září 1911 do roku 1914 s Č. 9 Střelivo Sloupec, RFA na uherské hradiště. Dne 30. října 1914 byl povýšen na kapitána.