v roce 2010 napsal a režíroval krátký film na střední škole s názvem, druzí bratranci jednou odstraněni. Tento krátký film měl premiéru na festivalu v Oberhausenu v Německu, a byl prvním filmem, který kdy předložila na jakýkoli festival.
její krátký film Forever ‚s Gonna Start Tonight měl premiéru na Filmovém festivalu Sundance 2011 a byl na seznamu Indiewire „The Best of the Best“.
Hittmanův první celovečerní film, It Felt Like Love, měl premiéru na Filmovém festivalu Sundance 2013 a byl otevřen v IFC Center v New Yorku v březnu 2014. Získala pozitivní hodnocení se skóre 84% na shnilých rajčatech. Byl to výběr kritiků New York Times a Village Voice. V roce 2013 byla jmenována jednou z 25 nových tváří nezávislého filmu.
její druhý film Beach Rats, byl vybrán do laboratoře scenáristy Sundance 2015, měl světovou premiéru na Filmovém festivalu Sundance 2017 23. ledna 2017 a získal jej Neon.
Její třetí film, Nikdy Zřídka Někdy Vždy, je o dva teenageři v Pensylvánii, kteří cestují do New Yorku, aby přístup potrat nechtěného těhotenství. Premiéru měla na Filmovém festivalu Sundance 2020, kde získala zvláštní cenu poroty za neorealismus. Film byl také vybrán, aby soutěžit o Zlatého Medvěda v hlavní soutěžní sekci na 70. Berlínském Mezinárodním Filmovém Festivalu a získal Stříbrného Medvěda velkou Cenu Poroty, druhé nejprestižnější cenu na festivalu. V roce 2020 rozhovor s FF2 Média, Hittman vysvětluje rovnováhu udeřila mezi dokumentární cinema vérité a vyprávění: „číst koncepty, dal mi přístup k lidem, k rozhovoru, a nám dovolil natáčet v jejich zařízení. Myslím, že to byla rovnováha, protože samozřejmě nejsem dokumentarista. Film je nakonec studiem postav. Opravdu jsem se snažil vstřebat co nejvíce hlediska a informace, jak jsem mohl, ale pak trochu tvar do unikátního fiktivního příběhu.“