DiGregorio hrál na 1968 Rhode Island (třída B) champions na North Providence High School. On a Marvin Barnes vedl Trenér Dave Gavitt Prozřetelnost týmu na Poslední Čtyři vystoupení v roce 1973 NCAA Turnaj v DiGregorio senior sezóny, kde nakonec prohrál v Memphisu Státu, ale pouze po Barnes utrpěl zranění kolena, které nucený předčasný odchod. Poté, co hrál za Providence College Friars, DiGregorio hrál v univerzitním all-star týmu a spolu s Billem Waltonem vedl USA. při porážce sovětského týmu v exhibičním zápase, který pomohl zahojit dosud otevřenou ránu prohry Spojených států v letním olympijském finále 1972. Ernie “ D “ byl poté vypracován Kentucky plukovníky americké basketbalové asociace, ale místo toho se rozhodl pro NBA.
On byl vybrán celkově třetí do Buffalo Braves v roce 1973 NBA návrhu z Providence College, a vyhrál NBA Rookie of the Year Award v 1973-74 po v průměru 15,2 bodů a vede ligu do volného hodu procento a asistencí na zápas. DiGregorio stále drží rekord nováčka NBA za asistence v jediné hře s 25 (záznam nyní sdílený s Nate McMillanem). Už by se nikdy nepřiblížil této úrovni produkce, ale podařilo se mu mít slušnou kariéru NBA, většinu z nich strávil s Braves.
během sezóny 1976-77 vedl DiGregorio ligu v procentech trestných hodů podruhé, s tehdejším rekordem NBA 94,5%. V roce 1977, nastoupil kolegy hvězd NBA, Julius Erving, Rick Barry, Wilt Chamberlain, a Pete Maravich, schválením Spalding linie gumové míče, s podpisem „Ernie D.“míč tvoří část sbírky.
před sezónou 1977-78 byl DiGregorio vyměněn do Los Angeles Lakers a hrál v uniformě Lakers pouze v 25 hrách, než byl upuštěn. Boston Celtics ho podepsali jako volného hráče, ale po zbytek sezóny hrál jen střídmě. V NBA by znovu nehrál, ačkoli formálně odešel do důchodu až v roce 1981.