Maximum Fighting ChampionshipEdit
Jimmo začal svou kariéru v Maximum Fighting Championship. Jeho profesionální debut přišel v MFC 11 proti bývalý profesionální fotbalista Adam Braidwood. Boj skončil přes tko (údery) v prvním kole. Jimmo se poté objevil na MFC-Unplugged 3 a jednomyslným rozhodnutím porazil Dwayna Lewise.
poté se Jimmo objevil na MFC 14 a 15, mezi třemi místními vystoupeními. Za stavu 5: 0 si připsal dvě výhry od zadního mantinelu a tři od TKO. Ryan předtím trénoval mimo výkon MMA a Fitness v Gilbertu, Arizona.
Ultimate FighterEdit
po sestavení 6-1 záznam, Jimmo úspěšně navigoval tryouts Pro Ultimate Fighter. Jimmo byl vybrán jako jeden z šestnácti lehkých těžkých vah v osmé sezóně. Jimmův první boj, dostat se do domu, byl proti Antwainu Brittovi. Britt vzal vítězství ve většinovém rozhodnutí po dvou kolech. Jimmo později vyjádřil zklamání ze svého výkonu, ale dodal, že „Dana White řekla, že to byl pravděpodobně jeden z lepších bojů dne, takže je to dobré. UFC už mě sleduje.“
po vyřazení z TUF 8 se Jimmo vrátil na místní okruh, kde zaznamenal tři vítězství; jedno z nich bylo jednomyslným rozhodnutím nad Jessem Forbesem.
Jimmo se poté znovu připojil k Maximum Fighting Championship a debutoval na MFC 21 proti Mychal Clarkovi. Jimmo byl klidným během a vzal jednomyslné rozhodnutí všech soudců bodování zápas 30-27.
Jimmo na to navázal rozděleným rozhodnutím vítězství nad veteránem UFC Marvinem Eastmanem na MFC 22. Boj se do značné míry točil kolem výměn v klinči. Sherdog dal zápas Eastman, ale oficiální výsledek byl ve prospěch Jimmo, s scorecards (29-28, 28-29, a 29-28).
Jimmův třetí zápas v MFC byl proti Emanuelu Newtonovi na MFC 23. Jimmo údajně kontroloval většinu zápasu v klinči a jednomyslně rozhodl o vítězství (30-27, 29-28 a 29-28).
nejpozoruhodnější zápas Jimma v tomto bodě jeho kariéry byl proti Wilsonovi Gouveiovi na MFC 25. Před boji, Sherdog diskutovali Jimmo postavení jeho divize a prohlásil, že „Jimmo má všechny nástroje a příjemný osobnost, která z něj dělá materiál mistrovství. Bohužel však Jimmo nedokázal využít mnoha příležitostí, aby se upevnil na titulním obrázku, protože nebyl velkým finišerem i přes vítěznou sérii 12.“Sherdog také dodal, že nevěřili, že Jimmo mohou „chrlit další výhra“ jako Gouveia, kdo dělal jeho návrat do světle heavyweight divize, nebude plyn, jako to dělal na příležitosti ve střední váze v UFC.
boj byl později dělal catchweight zápasu 208 kg, po Gouveia opět přišel s nadváhou; to, i přes pohybující se hmotnost třída původně. Jimmo použil různé úderné techniky k ovládání svého soupeře a gouveii několikrát upustil. Jimmo odešel s jednomyslným rozhodnutím (30-27, 30-26 a 30-26). Jimmo připsat vítězství Gouveia plynování po jeho potíže s výrobou hmotnosti.
Jimmo byl pak naplánován bojovat na Maximum Fighting Championship je Světlo Heavyweight titul proti nováčkovi, Glover Teixeira, ale Jimmo ptal, proč on byl předstíral, že pracovat pro titul, zatímco Teixeira, „relativní neznámý“ obdržel okamžitě zastřelen. MFC pak umístěn Bobby Southworth do title bout, když Southworth by později odstoupit z boje kvůli osobním problémům. Jimmo stále nemá naplánovaného soupeře.
Jimmo porazil Kanaďana Dwayna Lewise na MFC 28 25. února 2011, aby vyhrál volné mistrovství MFC v lehké těžké váze.
Jimmo měl 8.Dubna čelit bývalému šampionovi MFC v lehké těžké váze Emanuelu Newtonovi na MFC 29. Nicméně, on vzal náhradní Zak Cummings a vyhrál boj přes jednomyslné rozhodnutí.
Jimmo obhájil svůj titul proti Rameau Thierry Sokoudjou na MFC 31, vyhrál kontroverzní jednomyslné rozhodnutí.
Ultimate Fighting ChampionshipEdit
Jimmo měl svůj propagační debut proti Karlosovi Vemolovi 20. ledna 2012 v UFC na FX 1. Nicméně, Jimmo byl nucen ze zápasu se zraněním.
Jimmo čelil Anthonymu Peroshovi 21. července 2012 v UFC 149. Jimmo vyhrál boj přes knockout za sedm sekund, což je vázáno na třetí nejrychlejší knockout v historii UFC.
pro svůj druhý boj s propagací čelil Jimmo 16. února 2013 Jamesi Te-Hunovi v UFC na Fuel TV: Barão vs. McDonald. Měl úspěšné první kolo, když Jimmo upustil Te-Huna s kopem do hlavy. Nicméně, Te-Huna pak odskočil o ovládání druhého a třetího kola s jeho zarážející a wrestling, což vede k jednomyslné rozhodnutí ztrátu na Jimmo.
Jimmo další bojoval Igor Pokrajac na UFC 161 15. Června 2013. Jimmo vyhrál boj jednomyslným rozhodnutím.
Jimmo čelil Jimimu Manuwovi 26. října 2013 na UFC Fight Night 30. Ve druhém kole prohrál boj přes TKO kvůli zranění nohy.
Jimmo byl očekáván tváří UFC nováček Steve Bossé na finále Ultimate Fighter Nations 16. Dubna 2014 v Quebec City. Bossé však musel ze zápasu odstoupit s odvoláním na zranění. Jimmo místo toho čelil nováčkovi UFC Seanu o ‚ Connellovi. Vyhrál boj přes knockout v prvním kole. Výhrou si také vysloužil Jimmo své první představení Noční bonusové ceny.
Jimmo čelil Ovince St. Preux 14. Června 2014 v UFC 174. Boj prohrál podáním ve druhém kole.
Jimmo čelil Francimaru Barrosovi 30. května 2015 na UFC Fight Night 67. Boj prohrál jednomyslným rozhodnutím. Následně byl propuštěn z UFC za to, že vystoupil proti propagaci a dohodě Reebok.