Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, jotka ovat Rutaceae-heimoon kuuluvien, trooppisesta ja subtrooppisesta Kaakkois-Aasiasta peräisin olevien Citrus-suvun kukkivien kasvien hedelmiä, mukaan lukien sitruuna, greippi, appelsiini, mandariini ja limetti. Biokemiassa sitruunahappo on tärkeä sitruunahappokierron välituotteena ja siksi sitä esiintyy lähes kaikkien elollisten aineenvaihdunnassa.

sitruunahappo osoittaa sekä hyvää että huonoa ihmisen luovuuden käyttöä. Tuotantotekniikat on kehitetty sen käyttötarkoituksiin elintarvikelisäaineena—sitruunahappo on luonnollinen säilöntäaine ja sitä käytetään myös happaman (hapan) maun lisäämiseen elintarvikkeisiin ja virvoitusjuomiin—;ympäristöä säästävänä puhdistusaineena; antioksidanttina (hidastaa tai estää muiden kemikaalien hapettumista); rasvapallojen pitämiseksi erillään jäätelössä; monien käyttötarkoitusten joukossa. Toisaalta sitruunahappoa tarvitaan HMTD: n tuottamiseen, joka on terrorismin kannalta huolestuttava räjähdysaine, ja puskurina ruskean heroiinin liukoisuuden lisäämiseksi laittomassa huumeteollisuudessa.

maailmanlaajuisesti kaupallisesti tuotetaan vuosittain noin miljoona tonnia sitruunahappoa (Soccol et al., 2003).

sitruunahappoa on useissa hedelmissä ja vihanneksissa, mutta eniten sitä on sitruunoissa ja limeteissä, joissa sitä voi olla jopa kahdeksan prosenttia hedelmän kuivapainosta.

ominaisuudet

huoneenlämpötilassa sitruunahappo on valkoista kiteistä jauhetta. Se voi esiintyä joko vedettömässä (vedettömässä) muodossa tai monohydraattina, joka sisältää yhden vesimolekyylin jokaista sitruunahappomolekyyliä kohti. Vedetön muoto kiteytyy kuumasta vedestä, kun taas monohydraatti muodostuu sitruunahapon kiteytyessä kylmästä vedestä. Monohydraatti voidaan muuttaa vedettömään muotoon kuumentamalla sitä yli 74°C.

sitruunahappo liukenee myös absoluuttiseen (vedettömään) etanoliin (76 osaa sitruunahappoa 100 osaa etanolia kohden) 15°C: ssa.

kemiallisesti sitruunahapolla on muiden karboksyylihappojen ominaisuudet. (orgaanisille hapoille on ominaista karboksyyliryhmän läsnäolo, jonka kaava on-C(=O)OH, yleensä kirjoitettu-COOH tai-CO2H.) Kuumennettaessa yli 175 \°C se hajoaa hiilidioksidin ja veden menetyksen kautta.

Tutkimushistoria

sitruunahapon löytämisen ansioksi on luettu 700-luvulla elänyt alkemisti Jabir Ibn Hayyan (tunnetaan myös nimellä Geber), joka löysi myös suolahappoa (suolasta), typpihappoa (salpietarista), etikkahappoa (etikasta) ja viinihappoa (viininvalmistusjäännöksistä).

sitruunat, greipit ja muut sitrushedelmät sisältävät paljon sitruunahappoa

keskiajan tutkijat Euroopassa olivat tietoisia sitruuna-ja limettimehujen happamuudesta; tällainen tieto on kirjattu kolmantenatoista vuosisadan tietosanakirjassa Speculum Majus (Suuri Mirror), jonka on koonnut Vincent beauvaisilainen.

sitruunahappoa eristi ensimmäisen kerran vuonna 1784 ruotsalainen kemisti Carl Wilhelm Scheele, joka kiteytti sen sitruunamehusta.

tuotanto

teollisen mittakaavan sitruunahappotuotanto alkoi vuonna 1860 Italian sitrushedelmäteollisuuden pohjalta.

vuonna 1893 C. Wehmer havaitsi, että Penicillium-homeessa voitiin valmistaa sokerista sitruunahappoa. Sitruunahapon mikrobituotanto ei kuitenkaan noussut teollisesti merkittäväksi ennen kuin ensimmäinen maailmansota keskeytti Italian sitrushedelmien viennin. Vuonna 1917 yhdysvaltalainen elintarvikekemisti James Currie havaitsi, että tietyt Aspergillus niger-homeen kannat voisivat olla tehokkaita sitruunahapon tuottajia, ja Pfizer aloitti teollisen tuotannon tällä tekniikalla kaksi vuotta myöhemmin.

tässä tuotantotekniikassa, joka on edelleen tärkein teollinen tapa valmistaa sitruunahappoa, Aspergillus niger-viljelmiä ruokitaan sakkaroosilla sitruunahapon tuottamiseksi. Kun HOME on suodatettu pois syntyneestä liuoksesta, sitruunahappo eristetään saostamalla se kalkilla (kalsiumhydroksidi), jolloin saadaan kalsiumsitraattisuolaa, josta sitruunahappo regeneroidaan käsittelemällä rikkihapolla.

vaihtoehtoisesti sitruunahappo eristetään joskus käymisliemestä neste-neste-uuttamalla orgaanisen emäs trilauryyliamiinin hiilivetyliuoksella, minkä jälkeen orgaanisesta liuoksesta uutetaan uudelleen vedellä.

sitruunahapon vuosituotanto on noin miljoona tonnia, mikä tekee sitruunahaposta yhden käymistuotteista, joiden tuotanto on maailmanlaajuisesti korkeinta (Soccol et al., 2003). Elintarviketeollisuus kuluttaa noin 70% sitruunahapon kokonaistuotannosta (Prado et al. 2005).

Sitruunahappokierto

sitruunahappo on yksi niistä yhdisteistä, jotka osallistuvat metaboliareittiin, joka muodostaa osan hiilihydraattien, rasvojen ja proteiinien hajoamisesta hiilidioksidiksi ja vedeksi energian tuottamiseksi. Tämä on sitruunahappokierto (tunnetaan myös nimellä trikarboksyylihappokierto ja Krebs-syklinä).

sitruunahappokierros on sarja kemiallisia reaktioita, joilla on keskeinen merkitys kaikissa elävissä soluissa, jotka hyödyntävät happea tuottaakseen hyödyllistä energiaa soluhengityksen avulla. Pohjimmiltaan syklissä muunnetaan erilaisten ravintoaineiden potentiaalienergia adenosiinitrifosfaatin (ATP) helposti saatavilla olevaksi energiaksi. Tämä sykli on ”voimalaitos”, joka energisoi kaiken aineenvaihdunnan.

sitraatti toimii sitruunahappokierron välittäjänä. Sitraatti on sitruunahapon ionimuoto, kuten C3H5O (COO)33−, eli sitruunahappo miinus kolme vetyionia.

sitruunahappokierros, joka on kahden kolmasosan ravinnosta saadun energian lähde korkeammissa eliöissä.

käyttää

elintarvikelisäaineena sitruunahappoa aromiaineena ja säilöntäaineena elintarvikkeissa ja juomissa, erityisesti virvoitusjuomissa. Sitä merkitään e-numerolla E330. (E-numerot ovat elintarvikelisäaineiden koodeja, joita käytetään elintarvikemerkinnöissä Euroopan unionissa ja joissakin alueen ulkopuolisissa maissa.) Eri metallien sitraattisuoloja käytetään näiden mineraalien toimittamiseen biologisesti saatavilla olevassa muodossa monissa ravintolisissä. Sitraattien puskurointiominaisuuksia käytetään kotitalouksien puhdistusaineiden ja lääkkeiden pH: n säätelyyn.

sitruunahapon kyky kelatoida metalleja (ligantin palautuva sitoutuminen metalli-ioniin) tekee siitä käyttökelpoisen saippuoissa ja pyykinpesuaineissa. Kelatoimalla metallit kovassa vedessä nämä puhdistusaineet tuottavat vaahtoa ja toimivat paremmin ilman veden pehmenemistä. Vastaavasti sitruunahappoa käytetään veden pehmentimissä käytettyjen ioninvaihtomateriaalien uudistamiseen strippaamalla kertyneet metalli-ionit pois sitraattikomplekseina.

sitruunahappo on vaikuttava aine joissakin kylpyhuoneen ja keittiön siivousliuoksissa. Liuos, jossa on kuusi prosenttia sitruunahappoa, poistaa kovat vesitahrat lasista ilman pesua.

sitruunahappoa käytetään biotekniikka-ja lääketeollisuudessa passivoimaan (tekemään materiaalista passiivista tai ei-reaktiivista) erittäin puhdasta prosessiputkistoa (typpihapon sijasta). Typpihappoa pidetään vaarallisena hävittää, kun sitä käytetään tähän tarkoitukseen, kun taas sitruunahappoa ei.

sitruunahappoa voidaan lisätä jäätelöön rasvapallojen pitämiseksi erillään, ja sitä voidaan lisätä resepteihin myös tuoreen sitruunamehun sijaan. Sitruunahappoa käytetään yhdessä natriumbikarbonaatin kanssa monenlaisissa porekaavoissa sekä nielemiseen (esim.jauheet ja tabletit) että henkilökohtaiseen hoitoon (esim. kylpysuolat, kylpyhelmet ja rasvan puhdistus).

hiuksiin levitettäessä sitruunahappo avaa uloimman kerroksen, joka tunnetaan myös kynsinauhana. Vaikka kynsinauha on auki, se mahdollistaa syvemmän tunkeutumisen hiuksiin. Sitä voidaan käyttää shampoo pestä pois vaha ja väritys hiuksista. Sitä käytetään erityisesti” Sun-in ” – tuotteessa valkaisuun, mutta sitä ei yleensä suositella sen aiheuttamien vaurioiden määrän vuoksi.

sitruunahappoa käytetään myös pysäytyskylpynä valokuvauksessa. Kehittäjä on normaalisti emäksinen, joten mieto happo neutraloi sen, mikä lisää pysäytyskylvyn tehokkuutta tavalliseen veteen verrattuna.

sitruunahappo on yksi kemikaaleista, joita tarvitaan asetoniperoksidin kaltaisen heksametyleenitriperoksididiamiinin (HMTD) synteesissä. Suurten sitruunahappomäärien ostot voivat herättää epäilyjä mahdollisesta terroristisesta toiminnasta.

turvallisuus

sitruunahappo on tunnustettu turvalliseksi käytettäväksi elintarvikkeissa kaikissa tärkeimmissä kansallisissa ja kansainvälisissä elintarvikealan sääntelyvirastoissa. Sitä esiintyy luonnostaan lähes kaikissa elämänmuodoissa, ja ylimääräinen sitruunahappo metaboloituu ja poistuu elimistöstä helposti.

mielenkiintoista on, että sen ubikviteetista huolimatta tiedetään, että ruokavaliossa on intoleranssia sitruunahapolle. Vain vähän tietoa on saatavilla, koska tila näyttää olevan harvinainen, mutta kuten muutkin ruoka-intoleranssi se on usein kuvattu ”pseudo-allerginen” reaktio.

kosketus kuivan sitruunahapon tai väkevien liuosten kanssa voi ärsyttää ihoa ja silmiä, joten näitä materiaaleja käsiteltäessä on käytettävä suojavaatetusta.

on raportoitu virheellisesti, että E330 on merkittävä syövän aiheuttaja. Tämän arvellaan johtuneen Krebs-sanan väärinymmärryksestä ja sekaannuksesta. Tässä tapauksessa se viittaa Sir Hans Adolf Krebsiin, Krebs-kierron löytäjään, eikä saksankieliseen syöpää merkitsevään sanaan. Sitruunahapon ei tiedetä olevan haitallista elimistölle yksinään nautittuna.

• rannikon tuoksuja. 2007. Sitruunahapon MSD: t. Rannikon Tuoksuja. Viitattu 15. Maaliskuuta 2007.
• Garden, J., K. Roberts, A. Taylor ja D. Robinson. 2003. Evaluation of the Provision of Single Use Citric Acid Sachets to Injection Drug Users. Scottish Center for Infection and Environmental Health. Viitattu 15. Maaliskuuta 2007.
• Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, A. L. Woiciechowski, J. A. Rodrígues-León ja C. R. Socco. 2005. Sitruunahapon tuotanto Puolilämpökäymisellä käyttäen eri prosenttimääriä käsiteltyä Maniokkipassia. Brazilian Journal of Chemical Engineering 22 (4). Viitattu 15. Maaliskuuta 2007.
• Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe ja A. Pandey (toim.). 2003. ”Yleisiä näkökohtia sitruunahapon tuotannossa vedenalaisen ja kiinteän olomuodon käymisen avulla.”A. Pandeyn toimittamassa Concise Encyclopedia of Bioresource Technology-teoksessa 652-664. Haworth Press. ISBN 1560229802.