veljensä Vyvyan Hollandin omaelämäkerran Son of Oscar Wilde (1954) mukaan Oscar oli omistautunut ja rakastava isä kahdelle pojalleen. Heidän lapsuutensa oli suhteellisen onnellinen. Wilden hyvin julkisten oikeudenkäyntien, vuonna 1895 tapahtuneen tuomion ja törkeästä siveettömyydestä langetetun vankeustuomion jälkeen heidän äitinsä Constance päätti kuitenkin ottaa perheen pois parrasvaloista.
hän otti sukunimen Holland sekä pojille että itselleen suojellakseen heitä julkisuudelta. Hän muutti poikien kanssa Sveitsiin ja kirjasi heidät englanninkieliseen sisäoppilaitokseen Saksaan. Oscar Wilde kuoli vuonna 1900; kumpikaan hänen pojistaan ei nähnyt häntä uudelleen sen jälkeen, kun hän meni vankilaan. Vapauduttuaan hän lähti Ranskaan eikä asunut enää Englannissa tai Irlannissa.
vuosina 1899-1903 Cyril kävi Oxfordshiressä yksityiskoulua Radley Collegea. Koulun jälkeen hänestä tuli Herrasmieskadetti kuninkaallisessa sotilasakatemiassa Woolwichissa.
Holland otettiin palvelukseen 2.luutnanttina kuninkaallisen kenttätykistön palvelukseen 20. joulukuuta 1905. Hänet ylennettiin luutnantiksi 20. joulukuuta 1908 ja hän palveli Britanniassa lähes kolme vuotta. Hänet komennettiin Intiaan, jossa hän palveli syyskuusta 1911 vuoteen 1914 N: o 9 Ammuskolonnalla, RFA: ssa Secunderabadissa. Lokakuuta 1914 ja ylennettiin kapteeniksi 30.