vuonna 2010 Hittman käsikirjoitti ja ohjasi jatko-opiskeluaikanaan lyhytelokuvan nimeltä Pikkuserkukset once Removed. Tämä lyhytelokuva sai ensi-iltansa Oberhausenin festivaaleilla Saksassa, ja se oli ensimmäinen elokuva, jonka hän esitti millekään festivaalille.
hänen lyhytelokuvansa Forever ’ s Gonna Start Tonight sai ensi-iltansa vuoden 2011 Sundancen elokuvajuhlilla ja oli Indiewiren ”The Best of the Best” – listalla.
Hittmanin ensimmäinen pitkä elokuva It Felt Like Love sai ensi-iltansa vuoden 2013 Sundancen elokuvajuhlilla ja sai ensi-iltansa New Yorkin IFC Centerissä maaliskuussa 2014. Se on saanut positiivisia arvosteluja, Rotten Tomatoes-sivustolla sen arvosana on 84%. Se oli New York Timesin ja Village Voicen kriitikoiden valinta. Hänet nimettiin vuonna 2013 yhdeksi Filmmaker Magazinen Indie-elokuvan 25 uudesta kasvosta.
hänen toinen elokuvansa Beach Rats valittiin Vuoden 2015 Sundancen käsikirjoittajien laboratorioon, sai maailmanensi-iltansa vuoden 2017 Sundancen elokuvajuhlilla 23.tammikuuta 2017, ja sen osti Neon.
hänen kolmas elokuvansa Never Rarely Sometimes Always kertoo kahdesta Pennsylvanian maaseudulla asuvasta teini-ikäisestä, jotka matkustavat New Yorkiin saadakseen abortin ei-toivotun raskauden vuoksi. Se sai ensi-iltansa vuoden 2020 Sundancen elokuvajuhlilla, jossa se voitti tuomariston erikoispalkinnon neorealismista. Elokuva valittiin myös kilpailemaan Berliinin elokuvajuhlien 70-vuotisjuhlien Pääkilpailuosaston kultaisesta karhusta ja voitti festivaalin toiseksi arvostetuimman palkinnon, Silver Bear Grand Juryn palkinnon. Vuonna 2020 FF2 Median haastattelussa Hittman kertoo tasapainosta, jonka hän löysi dokumenttielokuva véritén ja kerronnan välillä: ”luki luonnoksia, antoi minulle pääsyn ihmisten haastateltavaksi ja antoi meidän kuvata heidän laitoksessaan. Se oli tasapaino, koska en selvästikään ole dokumenttielokuvien tekijä. Elokuva on lopulta hahmotutkimus. Yritin todella imeä niin paljon näkökulmaa ja tietoa kuin pystyin, mutta sitten tavallaan muokata sen ainutlaatuiseksi fiktiiviseksi tarinaksi.”