DiGregorio pelasi vuoden 1968 Rhode Islandin (B-Luokka) mestarijoukkueessa North Providence High Schoolissa. Hän ja Marvin Barnes johti valmentaja Dave Gavitt n Providence joukkue Final Four ulkonäkö 1973 NCAA turnauksessa DiGregorio vanhempi kausi, jossa he lopulta hävisi Memphis State,mutta vasta Barnes kärsineet polvivamman, joka pakotti aikaisin ulos. Pelattuaan Providence College Friars, DiGregorio pelasi college all-star joukkue, ja yhdessä Bill Walton, johti US. kukistaessaan Neuvostoliiton joukkueen näytösottelussa, mikä auttoi parantamaan vielä auki olleen haavan Yhdysvaltain tappiosta vuoden 1972 kesäolympialaisten finaalissa. Yhdysvaltain Koripalloliiton Kentucky Colonels varasi Ernie” D”: n, mutta valitsi sen sijaan NBA: n.
hänet valittiin kolmanneksi kaiken kaikkiaan Buffalo Braves vuonna 1973 NBA luonnos ulos Providence College, ja voitti NBA Rookie of the Year palkinnon 1973-74 jälkeen keskimäärin 15,2 pistettä ja johtava liigan sekä vapaaheitto prosenttiosuus ja auttaa per peli. DiGregorio pitää edelleen hallussaan NBA: n tulokasennätystä yhden ottelun syöttöjen määrässä 25 (ennätys on nyt jaettu Nate McMillanin kanssa). Hän ei enää koskaan pääsisi lähellekään tuota tuotantotasoa, mutta onnistui saamaan kunnollisen NBA-uran, josta suurimman osan hän vietti Bravesin kanssa.
kaudella 1976-77 DiGregorio johti liigaa vapaaheittoprosentilla toistamiseen silloisella NBA-ennätyksellään 94,5%. Tässä 1977, hän liittyi muiden NBA tähdet Julius Erving, Rick Barry, Wilt Chamberlain, ja Pete Maravich, in endorsing Spalding linja kumikoripalloja, allekirjoituksella ” Ernie D.”ball muodostavat osan kokoelmasta.
ennen kauden 1977-1978 alkua DiGregorio kaupattiin Los Angeles Lakersiin ja hän pelasi Lakersin peliasussa vain 25 ottelua ennen kuin hänet vapautettiin tehtävistään. Boston Celtics varasi hänet vapaana agenttina, mutta hän pelasi loppukauden vain niukasti. Hän ei enää pelannut NBA: ssa, vaikka lopetti uransa virallisesti vasta vuonna 1981.