määritelmä: mikä on Dieckmann-kondensaatio?
Dieckmann-kondensaatio on orgaaninen reaktio, jossa muodostuu hiili-hiili-sidos kahden kytketyn esteriryhmän välille käyttämällä alkoholissa alkoksidiemästä. Syntyvä tuote on syklinen β-ketoesteri. Tämä reaktio on Claisen-kondensaation molekyylien välinen muoto .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
Dieckmann-kondensaation mekanismi
mekanismi on samanlainen kuin Claisen-kondensaatiossa. Vahva emäs poistaa alfaprotonin, jolloin muodostuu enolaatti. Tämän jälkeen enolaatti hyökkää toisen esterimolekyylin karbonyylihiilen kimppuun, jolloin muodostuu syklinen β-ketoesteri ja konjugaattiemäs regeneroituu. Tämän jälkeen emäs deprotonoi sykliset yhdisteet, ja lopullisen syklisen β-ketoesterin tuottamiseen tarvitaan happotyö .
