O’ Malley opetti Advanced Placement (AP) englantia ja teologiaa 22 vuoden ajan McQuaid Jesuit High Schoolissa Rochesterissa, New Yorkissa. Hän ohjasi myös koulun musikaali-ja draamatuotantoja.
hän opetti teologiaa, AP englishiä ja myöhemmin the Problem of God/Morality/Marriage / Fatheroodia Fordham Preparatory Schoolissa Bronxissa kesäkuuhun 2012 saakka. Hän toimi vuoteen 2003 saakka Fordhamin yliopiston ammatti-ja jatko-opintojen dosenttina ja myöhemmin teologian ja humanististen tieteiden professorina Seattlen yliopistossa.
O ’ Malley tunnetaan parhaiten roolistaan Isä Dyerina Manaajassa, jossa hän toimi myös teknisenä neuvonantajana. Erään lähteen mukaan hän oli ensimmäinen katolinen pappi, joka esitti pappia kaupallisessa elokuvassa. Hän on esiintynyt myös E! Tosi Hollywood-tarina Manaajan kirouksesta. Hän on ohjannut 99 näytelmää ja musikaalia opiskelijoiden ja aikuisten kanssa.
kirjailijana O ’ Malley on kirjoittanut 37 julkaistua kirjaa, muun muassa Choosing to be Catholic, Why Be Catholic?, Jumala: vanhin kysymys, elävän Jumalan Tapaaminen, oman omantunnon Rakentaminen ja Viides viikko. Hänen kirjansa ”Help My Unbelief” voitti Catholic Book Award-palkinnon vuonna 2009. Hänen kirjansa you ’ ll Never Be Younger: a Good News Spirituality for Those Over 60 voitti Catholic Press Associationin kirjapalkinnon vuonna 2016.
lavalla Rochesterissa hän esiintyi Jim, the gentleman callerina, Glass Menagerie-näytelmässä The Theater at the Tracks-teatterissa ja pappina Graham Greenen Rochester Community Players-tuotannossa the Power and the Glory.