William Clarence ?Billy? Eckstine è stato un cantante statunitense di ballate e bandleader dell’era swing. Il baritono liscio e il caratteristico vibrato di Eckstine hanno abbattuto le barriere durante gli anni ‘ 40, prima come leader della big-band bop originale, poi come primo maschio nero romantico nella musica popolare.
I nonni di Eckstine erano William F. Eckstine e Nannie Eckstine, una coppia di razza mista, legalmente sposata che viveva a Washington D. C.; entrambi erano nati nell’anno 1863. William F. è nato in Prussia e Nannie in Virginia. I suoi genitori erano William Eckstein, un autista e Charlotte Eckstein. Billy frequentò la Armstrong High School, la St. Paul Normal and Industrial School e la Howard University. Lasciò Howard nel 1933, dopo aver vinto il primo posto in un concorso di talenti amatoriali. Sposò la sua prima moglie, June, nel 1942; anche lei era una cantante. Dopo il divorzio sposò Carolle Drake nel 1953; divorziarono nel 1977. Era il padre di 7 figli, tra cui Ed Eckstine che era un presidente della Mercury Records, Guy Eckstine che era un dirigente della Columbia Records, e la cantante Gina Eckstine.
Un’influenza incombente nello sviluppo culturale di soul e R & B cantanti da Sam Cooke a Prince, Eckstine è stato in grado di suonarlo direttamente sui suoi successi pop “Prisoner of Love”, “My Foolish Heart” e “I Apologize”. Cresciuto a Washington, D. C., Eckstine ha iniziato a cantare all’età di sette anni ed è entrato in molti talent show amatoriali. Aveva anche pianificato una carriera calcistica, ma dopo essersi rotto il colletto, ha fatto della musica il suo obiettivo. Dopo aver lavorato verso ovest a Chicago, Eckstine si unì alla Grand Terrace Orchestra di Earl Hines nel 1939, rimanendo con la band come cantante e, occasionalmente, trombettista, fino al 1943. A quel tempo, aveva iniziato a farsi un nome attraverso i programmi radiofonici della Hines band con successi come “Stormy Monday Blues” e il suo “Jelly Jelly.”
Nel 1944, Eckstine formò la sua big band e ne fece una fonte di ispirazione per giovani musicisti che avrebbero rimodellato il jazz entro la fine del decennio, tra cui Dizzy Gillespie, Dexter Gordon, Miles Davis, Art Blakey, Charlie Parker e Fats Navarro. Tadd Dameron e Gil Fuller sono stati tra gli arrangiatori della band, e Sarah Vaughan ha dato alla voce un’aria contemporanea. La Billy Eckstine Orchestra fu la prima big-band del bop, e il suo leader rifletteva le innovazioni del bop allungando le sue armoniche vocali nelle sue normali ballate. Nonostante l’inclinazione modernista del gruppo, Eckstine ha colpito le classifiche spesso durante la metà degli anni ‘ 40, con le prime dieci voci tra cui “A Cottage for Sale” e “Prisoner of Love”. Nei frequenti tour europei e americani del gruppo, Eckstine, popolarmente conosciuto come Mr. B, suonava anche tromba, trombone valvolare e chitarra.