Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, che sono frutti di piante da fiore del genere Citrus nella famiglia Rutaceae, originari del Sud-est asiatico tropicale e subtropicale, e tra cui limone, pompelmo, arancia, mandarino e lime. In biochimica, l’acido citrico è importante come intermedio nel ciclo dell’acido citrico e quindi si verifica nel metabolismo di quasi tutti gli esseri viventi.

L’acido citrico mostra sia l’uso buono che cattivo della creatività umana. Sono state sviluppate tecniche di produzione per i suoi usi come additivo alimentare-l’acido citrico è un conservante naturale ed è anche usato per aggiungere un sapore acido (acido) agli alimenti e alle bevande analcoliche—;come detergente ecologico benigno; come antiossidante (rallenta o previene l’ossidazione di altre sostanze chimiche); per mantenere separati i globuli di grasso nel gelato; tra molti usi. D’altra parte, l’acido citrico è necessario per produrre HMTD, un esplosivo con preoccupazione in termini di terrorismo, e come tampone per aumentare la solubilità dell’eroina marrone nell’industria delle droghe illegali.

In tutto il mondo, circa un milione di tonnellate di acido citrico vengono prodotte commercialmente ogni anno (Soccol et al., 2003).

L’acido citrico esiste in una varietà di frutta e verdura, ma è più concentrato in limoni e lime, dove può comprendere fino all’otto percento del peso secco del frutto.

Proprietà

A temperatura ambiente, l’acido citrico è una polvere cristallina bianca. Può esistere sia in forma anidra (senza acqua), sia come monoidrato che contiene una molecola d’acqua per ogni molecola di acido citrico. La forma anidra cristallizza dall’acqua calda, mentre il monoidrato si forma quando l’acido citrico viene cristallizzato dall’acqua fredda. Il monoidrato può essere convertito nella forma anidra riscaldandolo sopra 74°C.

L’acido citrico si dissolve anche in etanolo assoluto (anidro) (76 parti di acido citrico per 100 parti di etanolo) a 15°C.

Chimicamente, l’acido citrico condivide le proprietà di altri acidi carbossilici. (acidi organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico, che ha la formula-C (=O)OH, di solito scritto-COOH o-CO2H.) Quando riscaldato sopra 175 \ °C, si decompone attraverso la perdita di anidride carbonica e acqua.

Storia della scoperta

La scoperta dell’acido citrico è stata accreditata all’alchimista dell’VIII secolo Jabir Ibn Hayyan (noto anche come Geber), che scoprì anche acido cloridrico (dal sale), acido nitrico (dal salnitro), acido acetico (dall’aceto) e acido tartarico (dai residui di vinificazione).

Limoni, pompelmi, e di altri agrumi contengono una grande quantità di acido citrico

studiosi Medievali in Europa erano a conoscenza della natura acida del limone e del lime, succhi di frutta; tale conoscenza è registrato nel xiii secolo enciclopedia Speculum Majus (Il Grande Specchio), compilato da Vincenzo di Beauvais.

L’acido citrico fu isolato per la prima volta nel 1784 dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele, che lo cristallizzò dal succo di limone.

Produzione

La produzione di acido citrico su scala industriale iniziò nel 1860, basata sull’industria italiana degli agrumi.

Nel 1893, C. Wehmer scoprì che la muffa del penicillium poteva produrre acido citrico dallo zucchero. Tuttavia, la produzione microbica di acido citrico non divenne industrialmente importante fino a quando la prima guerra mondiale interruppe le esportazioni italiane di agrumi. Nel 1917, il chimico americano James Currie scoprì che alcuni ceppi della muffa Aspergillus niger potevano essere produttori efficienti di acido citrico, e Pfizer iniziò la produzione a livello industriale usando questa tecnica due anni dopo.

In questa tecnica di produzione, che è ancora la principale via industriale per l’acido citrico utilizzata oggi, le colture di Aspergillus niger vengono alimentate con saccarosio per produrre acido citrico. Dopo che lo stampo viene filtrato dalla soluzione risultante, l’acido citrico viene isolato precipitandolo con calce (idrossido di calcio) per produrre sale di citrato di calcio, da cui l’acido citrico viene rigenerato mediante trattamento con acido solforico.

In alternativa, l’acido citrico viene talvolta isolato dal brodo di fermentazione mediante estrazione liquido-liquido con una soluzione idrocarburica della trilaurilammina a base organica, seguita dalla riestrazione dalla soluzione organica mediante acqua.

La produzione annuale di acido citrico è di circa un milione di tonnellate, rendendo l’acido citrico uno dei prodotti di fermentazione con i più alti livelli di produzione in tutto il mondo (Soccol et al., 2003). Circa il 70% della produzione totale di acido citrico viene consumata dall’industria alimentare (Prado et al. 2005).

Ciclo dell’acido citrico

L’acido citrico è uno di una serie di composti coinvolti nella via metabolica che fa parte della scomposizione di carboidrati, grassi e proteine in anidride carbonica e acqua per generare energia. Questo è il ciclo dell’acido citrico (noto anche come ciclo dell’acido tricarbossilico e come ciclo di Krebs).

Il ciclo dell’acido citrico è una serie di reazioni chimiche di importanza centrale in tutte le cellule viventi che utilizzano l’ossigeno per generare energia utile dalla respirazione cellulare. Essenzialmente, il ciclo comporta la conversione dell’energia potenziale di una varietà di nutrienti nell’energia prontamente disponibile dell’adenosina trifosfato (ATP). Questo ciclo è la “centrale elettrica” che eccita tutto il metabolismo.

Il citrato è un intermediario nel ciclo dell’acido citrico. Un citrato è una forma ionica di acido citrico, come C3H5O(COO)33−, cioè acido citrico meno tre ioni idrogeno.

Il ciclo dell’acido citrico la fonte di due terzi dell’energia derivata dal cibo negli organismi superiori.

Utilizza

Come additivo alimentare, l’acido citrico viene utilizzato come aromatizzante e conservante in alimenti e bevande, in particolare bevande analcoliche. È indicato con il numero E E330. (I numeri E sono codici per gli additivi alimentari utilizzati sulle etichette degli alimenti nell’Unione europea e in alcuni paesi al di fuori di questa regione.) I sali del citrato di vari metalli sono usati per consegnare quei minerali in una forma biologicamente disponibile in molti supplementi dietetici. Le proprietà tampone dei citrati sono utilizzate per controllare il pH nei detergenti per la casa e nei prodotti farmaceutici.

La capacità dell’acido citrico di chelare i metalli (legame reversibile di un legante a uno ion metallico) lo rende utile in saponi e detersivi per bucato. Chelando i metalli in acqua dura, consente a questi detergenti di produrre schiuma e lavorare meglio senza necessità di addolcimento dell’acqua. Allo stesso modo, l’acido citrico viene utilizzato per rigenerare i materiali a scambio ionico utilizzati negli addolcitori d’acqua eliminando gli ioni metallici accumulati come complessi di citrato.

L’acido citrico è il principio attivo di alcune soluzioni per la pulizia del bagno e della cucina. Una soluzione con una concentrazione del sei percento di acido citrico rimuoverà le macchie di acqua dura dal vetro senza strofinare.

L’acido citrico viene utilizzato nell’industria biotecnologica e farmaceutica per passivare (rendere il materiale passivo o non reattivo) tubazioni di processo ad alta purezza (al posto dell’uso di acido nitrico). L’acido nitrico è considerato pericoloso da smaltire una volta usato per questo scopo, mentre l’acido citrico non lo è.

L’acido citrico può essere aggiunto al gelato per mantenere separati i globuli di grasso e può essere aggiunto alle ricette al posto del succo di limone fresco. L’acido citrico viene utilizzato insieme al bicarbonato di sodio in una vasta gamma di formule effervescenti, sia per l’ingestione (ad esempio, polveri e compresse) che per la cura personale (ad esempio, sali da bagno, perle da bagno e pulizia del grasso).

Quando applicato ai capelli, l’acido citrico apre lo strato esterno, noto anche come cuticola. Mentre la cuticola è aperta, consente una penetrazione più profonda nel fusto del capello. Può essere utilizzato nello shampoo per lavare la cera e la colorazione dai capelli. Viene utilizzato in particolare nel prodotto “Sun-in” per lo sbiancamento, ma generalmente non è raccomandato a causa della quantità di danni che provoca.

L’acido citrico è anche usato come bagno di arresto in fotografia. Lo sviluppatore è normalmente alcalino, quindi un acido lieve lo neutralizzerà, aumentando l’efficacia del bagno di stop rispetto all’acqua naturale.

L’acido citrico è una delle sostanze chimiche necessarie per la sintesi di esametilene triperossido diammina (HMTD), un esplosivo altamente sensibile al calore, all’attrito e agli urti simile al perossido di acetone. Gli acquisti di grandi quantità di acido citrico possono destare sospetti di potenziale attività terroristica.

Sicurezza

L’acido citrico è riconosciuto come sicuro per l’uso negli alimenti da tutte le principali agenzie di regolamentazione alimentare nazionali e internazionali. È naturalmente presente in quasi tutte le forme di vita e l’eccesso di acido citrico viene prontamente metabolizzato ed eliminato dal corpo.

È interessante notare che, nonostante la sua ubiquità, è nota l’intolleranza all’acido citrico nella dieta. Poche informazioni sono disponibili in quanto la condizione sembra essere rara, ma come altri tipi di intolleranza alimentare è spesso descritta come una reazione “pseudo-allergica”.

Il contatto con acido citrico secco o con soluzioni concentrate può causare irritazione della pelle e degli occhi, pertanto è necessario indossare indumenti protettivi durante la manipolazione di questi materiali.

Ci sono stati rapporti errati che E330 è una delle principali cause di cancro. Si pensa che questo sia stato causato da incomprensioni e confusione sulla parola Krebs. In questo caso, si riferisce a Sir Hans Adolf Krebs, scopritore del ciclo di Krebs, e non alla parola tedesca per cancro. L’acido citrico non è noto per essere dannoso per l’organismo se assunto da solo.

• Profumi costieri. 2007. Acido citrico SDS. Profumi costieri. Url consultato il 15 marzo 2007.Il sito utilizza cookie tecnici e di terze parti. 2003. Valutazione della fornitura di bustine di acido citrico monouso ai consumatori di stupefacenti per via parenterale. Centro scozzese per l’infezione e la salute ambientale. Url consultato il 15 marzo 2007.
• Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, A. L. Woiciechowski, J. A. Rodrígues-León, e C. R. Socco. 2005. Produzione di acido citrico mediante fermentazione allo stato solido su scala semi-pilota utilizzando diverse percentuali di bagassa di manioca trattata. Giornale brasiliano di ingegneria chimica 22(4). Url consultato il 15 marzo 2007.
• Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe, e A. Pandey (ed.). 2003. “Aspetti generali nella produzione di acido citrico per fermentazione sommersa e allo stato solido.”In Concise Encyclopedia of Bioresource Technology, a cura di A. Pandey, 652-664. New York: Haworth Press. ISBN 1560229802.