Secondo i racconti di suo fratello Vyvyan Holland nella sua autobiografia, Figlio di Oscar Wilde (1954), Oscar era un padre devoto e amorevole per i suoi due figli. La loro infanzia è stata relativamente felice. Tuttavia, dopo i processi molto pubblici di Wilde, la condanna nel 1895 e la reclusione per indecenza grossolana, la loro madre Constance scelse di togliere la famiglia dai riflettori.
Ha preso il cognome Holland sia per i ragazzi che per se stessa al fine di proteggerli dal controllo pubblico. Si trasferisce con i ragazzi in Svizzera e li iscrive in un collegio di lingua inglese in Germania. Oscar Wilde morì nel 1900; nessuno dei suoi figli lo vide più dopo essere andato in prigione. Quando fu rilasciato, andò in Francia e non visse mai più in Inghilterra o in Irlanda.
Dal 1899 al 1903 Cyril frequentò il Radley College, una scuola privata nell’Oxfordshire. Dopo aver lasciato la scuola, è diventato un cadetto gentiluomo presso la Royal Military Academy, Woolwich.
Holland è stato commissionato come 2 ° tenente, Royal Field Artillery, il 20 dicembre 1905. Fu promosso tenente il 20 dicembre 1908 e prestò servizio nel Regno Unito per quasi tre anni. Fu inviato in India, dove prestò servizio dal settembre 1911 al 1914 con la colonna di munizioni n.9, RFA a Secunderabad. Fu promosso Capitano il 30 ottobre 1914.