Nel 2010, Hittman ha scritto e diretto un cortometraggio durante la scuola grad intitolato, Second Cousins Once Removed. Questo cortometraggio è stato presentato in anteprima al festival di Oberhausen in Germania, ed è stato il primo film che abbia mai presentato a qualsiasi festival.
Il suo cortometraggio Forever’s Gonna Start Tonight è stato presentato in anteprima al Sundance Film Festival 2011 ed era nella lista “The Best of the Best” di Indiewire.
Il primo lungometraggio di Hittman, It Felt Like Love, è stato presentato in anteprima al Sundance Film Festival 2013 e aperto all’IFC Center di New York nel marzo 2014. Ha ricevuto recensioni positive, con un punteggio dell ‘ 84% su Rotten Tomatoes. Era una scelta dei critici del New York Times e Village Voice. Nel 2013 è stata nominata una delle 25 nuove facce del cinema indipendente di Filmmaker Magazine.
Il suo secondo film Beach Rats, è stato selezionato per il Sundance Screenwriter’s Lab 2015, ha avuto la sua prima mondiale al Sundance Film Festival 2017 il 23 gennaio 2017 ed è stato acquisito da Neon.
Il suo terzo film, Never Rarely Sometimes Always, parla di due adolescenti della Pennsylvania rurale che si recano a New York per accedere ad un aborto per una gravidanza indesiderata. È stato presentato in anteprima al Sundance Film Festival 2020, dove ha vinto un premio speciale della giuria per il neorealismo. Il film è stato anche selezionato per competere per l’Orso d’oro nella sezione concorso principale al 70 ° Festival Internazionale del Cinema di Berlino e ha vinto l’Orso d’argento Gran Premio della Giuria, il secondo premio più prestigioso del festival. In un’intervista del 2020 con FF2 Media, Hittman spiega l’equilibrio che ha raggiunto tra il cinema documentario vérité e la narrativa: “leggere bozze, mi ha dato accesso alle persone da intervistare e ci ha permesso di girare nella loro struttura. Era un equilibrio, credo, perché ovviamente, non sono un documentarista. Il film è in definitiva uno studio di carattere. Ho davvero cercato di assorbire più prospettiva e informazioni che potevo, ma poi lo ho modellato in una storia immaginaria unica.”