Definizione: Cos’è la condensazione di Dieckmann?
La condensazione di Dieckmann è una reazione organica che viene utilizzata per formare un legame carbonio-carbonio tra due gruppi di esteri legati utilizzando una base di alcossido in alcool. Il prodotto risultante è un β-chetoestere ciclico. Questa reazione è una forma intermolecolare di condensazione di Claisen .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
Meccanismo di Condensazione di Dieckmann
Il meccanismo è simile a quella di condensazione di Claisen. Una base forte rimuove il protone alfa risultante in un enolato. L’enolato attacca quindi il carbonio carbonilico di un’altra molecola di estere, risultando in un β-chetoestere ciclico e rigenerando la base coniugata. La base poi deprotona i composti ciclici ed un workup acido è richiesto per produrre il β-ketoester ciclico finale .
Applicazioni di Condensazione di Dieckmann
la condensazione di Dieckmann viene utilizzato nella preparazione di ciclico indolo. C’è stata una relazione sulla preparazione di pirroli a cinque membri attraverso questo metodo di condensazione .