William Caxton ha detto di essere nato nel Weald del Kent, ma il suo luogo di nascita esatto è sconosciuto. Nel 1438 divenne apprendista di un importante mercer londinese, Robert Large. Poco dopo la morte di Large nel 1441, Caxton si trasferì a Bruges, dove lavorò come mercante per 30 anni. Il suo successo gli valse un posto importante nella compagnia degli avventurieri mercantili. Divenne governatore della Nazione inglese, una compagnia di mercanti inglesi, a Bruges. Nel 1469 entrò al servizio di Margherita, duchessa di Borgogna, sorella del re Edoardo IV d’Inghilterra. Margaret gli chiese di completare una traduzione inglese della storia di Troia di Raoul le Fevre. Caxton terminò la sua traduzione tra il 1471 e il 1472 a Colonia, dove imparò anche il mestiere della stampa.
Quando Caxton tornò a Bruges, lui e Colard Mansion installarono una macchina da stampa. Lì fu fatto il primo libro stampato in inglese. Fu la traduzione di Caxton di Le Fevre, chiamato Il Recuyell delle Historyes di Troye. Durante i suoi 2 anni con Mansion, Caxton ha anche stampato la sua traduzione dell’opera di Jacobus de Cessolis, The Game and Playe of the Chesse, un trattato morale sul governo che ha dedicato al duca di Clarence.
Nel 1476 Caxton tornò a Londra, dove aprì una tipografia. Wynkyn de Worde divenne il suo caposquadra e, alla morte di Caxton nel 1491, il suo successore. Tra i primi libri di Caxton c’era un’edizione dei Canterbury Tales di Chaucer. Stampò anche la traduzione di Boezio di Chaucer nel 1479. Insoddisfatto del suo testo dei Racconti, pubblicò una seconda edizione intorno al 1484, quando stampò anche Troilo e Criseyde. Circa nello stesso periodo ha stampato la Confessio amantisdi John Gower. La Morte d’Arthur di Malory fu emessa dalla sua stampa nel 1485. Re Enrico VII chiese a Caxton di tradurre i Faits d’armes et de chevalrie di Christine de Pisan, che stampò nel 1489. Molti dei libri di Caxton erano religiosi. Uno dei più importanti di questi era La Leggenda d’oro, un’enorme collezione di leggende dei santi.
Come traduttore, Caxton ha dovuto lavorare con un mezzo instabile, l’inglese del suo tempo. Riconoscendo che “l’inglese che si parla in una contea varia da un’altra”, cercò, non sempre con successo, di impiegare “i termini comuni che vengono usati quotidianamente.”Caxton e i suoi successori tra gli stampatori hanno fatto molto per stabilizzare l’inglese letterario, e soprattutto per regolarizzare la sua ortografia.