ディグレゴリオはノースプロビデンス高校で1968年ロードアイランド州（クラスB）チャンピオンでプレーした。 1973年のNCAAトーナメントではマービン-バーンズと共にデイブ-ギャビットのプロビデンス-チームを率い、メンフィス-ステートに敗れたが、バーンズが膝の怪我を負った後に早期に退場した。 プロビデンス-カレッジ-フライアーズでプレーした後、ディグレゴリオはカレッジ-オールスターチームでプレーし、ビル-ウォルトンとともにアメリカをリードした。 1972年の夏季オリンピック決勝では、ソ連のチームをエキシビションゲームで破って、米国の損失のまだ開いている傷を癒すのに役立ちました。 アーニー-“D”はその後、アメリカン-バスケットボール-アソシエーションのケンタッキー-コロネルズにドラフトされたが、代わりにNBAを選んだ。プロビデンス-カレッジから1973年のNBAドラフトでバッファロー-ブレーブスから全体3位指名され、1973-74シーズンには平均15.2得点を挙げ、フリースローとアシストの両方でリーグをリードした。 ディグレゴリオはまだ25と単一のゲームでアシストのためのNBAのルーキーレコードを保持しています（現在はネイト*マクミランと共有されたレコード）。 彼は再び生産のそのレベルに近づくことはありませんでした,しかし、まともなNBAのキャリアを持っていることができました,そのほとんどは、彼
1976-77シーズンには、ディグレゴリオは、当時のNBAレコード94.5％で、フリースローの割合で二度目のリーグをリードしました。 1977年にはNBAのジュリアス-アーヴィング、リック-バリー、ウィルト-チェンバレン、ピート-マラビッチらと共にスポルディングのゴム製バスケットボールのラインを支持し、”アーニー-D.”ボールは、コレクションの一部を構成しています。1977-78シーズン前、ディグレゴリオはロサンゼルス-レイカーズにトレードされ、レイカーズのユニフォームでわずか25試合でプレーしたが、解雇された。 ボストン・セルティックスはフリーエージェントとなったが、残りのシーズンは控えとしてプレーした。 1981年まで現役を引退したが、再びNBAでプレーすることはなかった。