オマリーは、ニューヨーク州ロチェスターのMcQuaid Jesuit High Schoolで22年間、高度な配置（AP）英語と神学を教えました。 彼はまた、学校のミュージカルやドラマの制作を監督しました。
彼は神学、AP英語を教え、後にブロンクスのフォーダム予備校で神/道徳/結婚/父親の問題と呼ばれる選択科目を2012年まで教えました。 彼は2003年までフォーダム大学の専門および継続的な研究の学校で非常勤教授を務め、後にシアトル大学の神学と人文科学の教授を務めました。
オマリーは、エクソシストのダイアー神父の描写で最もよく知られており、技術顧問も務めていました。 ある情報源によると、彼は商業映画で司祭を描いた最初のカトリックの司祭でした。 Eにも出演しています！ エクソシストの呪いの真のハリウッドの物語。 彼は99の演劇とミュージカルを学生と大人と一緒に監督しています。
著者として、オマリーはカトリックであることを選択するなど、37の出版された本を書いている、なぜカトリックになりますか？、神：最古の質問、生きている神に会い、あなた自身の良心を構築し、第五週。 彼の著書『Help My Unbelief』は、2009年にカトリック書籍賞を受賞した。 彼の本、You’ll Never Be Younger：60以上の人のための良いニュース精神性は、2016年にCatholic Press Association Book Awardを受賞しました。
ロチェスターのステージでは、彼はジム、紳士の呼び出し元として、トラックの劇場でガラス動物園の生産で、グラハム*グリーンによって、パワーと栄光のロチェスターコミュニティプレイヤーズ生産の聖職者として登場しました。