彼の自伝”Son of Oscar Wilde”（1954年）の彼の兄弟Vyvyan Hollandの記述によると、オスカーは二人の息子に献身的で愛情のある父親でした。 彼らの子供時代は比較的幸せなものでした。 しかし、ワイルドの非常に公的な裁判、1895年の有罪判決、そして重大なわいせつのための投獄の後、彼らの母親コンスタンスは家族をスポットライトから外すことを選んだ。
彼女は公共の精査からそれらを保護するために、男の子と自分自身の両方のために姓オランダを取りました。 彼女は少年たちと一緒にスイスに移動し、ドイツの英語を話す寄宿学校に入学しました。 オスカー-ワイルドは1900年に死亡したが、彼の息子のどちらも彼が刑務所に行った後、再び彼を見なかった。 釈放されたとき、彼はフランスに行き、再びイギリスやアイルランドに住んだことはありませんでした。1899年から1903年まで、シリルはオックスフォードシャーの私立学校であるラドリー-カレッジに通った。 学校を卒業した後、彼は王立陸軍士官学校、ウーリッジで紳士士官候補生となった。
ホランドは1905年12月20日に王立野戦砲兵第2中尉に任官された。 1908年12月20日に中尉に昇進し、3年近くイギリスで勤務した。 インドに派遣され、1911年9月から1914年9月までSecunderabadのRFA第9弾薬庫で勤務した。 1914年10月30日に大尉に昇進した。