化学学習者

定義：ディックマン凝縮とは何ですか？ディークマン縮合(Dieckmann縮合)は、アルコール中のアルコキシド塩基を用いて、2つのテザーエステル基の間に炭素-炭素結合を形成する有機反応である。 得られた生成物は環状β-ケトエステルである。 この反応はクレイゼン縮合の分子間形態である。

The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.

Examples of Dieckmann Condensation

Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .

ディックマンのメカニズム凝縮

メカニズムはclaisen凝縮のそれに類似しています。 強い塩基はαプロトンを除去し、エノラートを生じる。 その後、エノラートは別のエステル分子のカルボニル炭素を攻撃し、環状β-ケトエステルを生じ、共役塩基を再生させる。 塩基はその後、環状化合物を脱プロトン化し、最終的な環状β-ケトエステルを生成するために酸の再処理が必要である。

ディークマン凝縮のアプリケーション

ディークマン凝縮は、サイクリックインドールの調製に使用されます….. この縮合法により五員ピロールを調製した報告がある。