Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, 熱帯および亜熱帯東南アジアに、そしてレモン、グレープフルーツ、オレンジ、タンジェリンおよび石灰を含んで起きる家族のRutaceaeの属の柑橘類の顕花植物の実 生化学では、クエン酸はクエン酸サイクルの中間体として重要であり、したがってほとんどすべての生物の代謝に起こる。

クエン酸は、人間の創造性の良い使用と悪い使用の両方を示しています。 生産の技術は食品添加物として使用のために開発された—クエン酸は自然な防腐剤で、また食糧および清涼飲料に酸性(酸っぱい)好みを加えるのに使用されている—;環境的に温和な洗浄剤として;酸化防止剤として(他の化学薬品の酸化を遅らせるか、または防ぐ);アイスクリームで脂肪質の小球を別保つため;多くの使用の中で。 一方、クエン酸は、テロリズムの面で懸念される爆発物であるHMTDを製造し、違法薬物業界におけるブラウンヘロインの溶解度を高めるための緩衝剤とし

世界では、毎年約百万トンのクエン酸が商業的に生産されています（Soccol et al., 2003).クエン酸は様々な果物や野菜に存在しますが、レモンやライムに最も集中しており、果物の乾燥重量の8％を占めることができます。

クエン酸は、

プロパティ

室温では、クエン酸は白色の結晶性粉末である。 それは無水（水なしの）形態で、またはクエン酸のあらゆる分子のための1つの水分子を含んでいる一水化物としてあることができます。 無水形態は温水から結晶化し、クエン酸が冷水から結晶化すると一水和物が形成される。 一水和物は、74℃以上で加熱することによって無水形態に変換することができる。

クエン酸はまた、絶対（無水）エタノール（エタノールの76部あたりクエン酸の100部）に15℃で溶解する。

化学的に、クエン酸は他のカルボン酸の特性を共有する。 （式を有するカルボキシル基の存在を特徴とする有機酸-C（=O）OH、通常は-COOHまたは-CO2Hと書かれる。）175\°cの上で熱されたとき、二酸化炭素および水の損失によって分解します。

発見の歴史

クエン酸の発見は、塩酸（塩から）、硝酸（硝石から）、酢酸（酢から）、酒石酸（ワイン製造残渣から）を発見した八世紀の錬金術師Jabir Ibn Hayyan（Geberとしても知られ

ヨーロッパの中世の学者はレモンボーヴェクエン酸は、1784年にスウェーデンの化学者Carl Wilhelm Scheeleによって最初に単離され、レモン汁から結晶化しました。

生産

工業規模のクエン酸の生産は、イタリアの柑橘類産業に基づいて1860年に始まりました。

1893年、C.Wehmerはペニシリウム型が砂糖からクエン酸を生成できることを発見しました。 しかし、クエン酸の微生物生産は、第一次世界大戦がイタリアの柑橘類の輸出を混乱させるまで工業的に重要にならなかった。 1917年、アメリカの食品化学者ジェームズ-カリーは、カビAspergillus nigerの特定の株が効率的なクエン酸生産者であることを発見し、ファイザーは二年後にこの技術を使用して工業レベルの生産を開始した。

今日でも使用されているクエン酸への主要な工業ルートであるこの生産技術では、Aspergillus nigerの培養物をスクロースに供給してクエン酸を生成します。 得られた溶液から鋳型を濾過した後、クエン酸を石灰（水酸化カルシウム）で沈殿させて単離し、クエン酸カルシウム塩を得、そこからクエン酸を硫酸で処理することによって再生する。

あるいは、クエン酸は、有機塩基トリラウリルアミンの炭化水素溶液による液液抽出によって発酵ブロスから単離され、続いて有機溶液から水

クエン酸の年間生産量は約百万トンであり、クエン酸は世界中で最高レベルの生産量を持つ発酵製品の一つとなっています（Soccol et al., 2003). 全クエン酸生産の約７ ０％が食品産業によって消費される（Ｐｒａｄｏ ｅ ｔ ａ ｌ． 2005).

クエン酸サイクル

クエン酸は、エネルギーを生成するために二酸化炭素と水に炭水化物、脂肪、タンパク質の分解の一部を形成する代謝経路に関 これはクエン酸サイクル（トリカルボン酸サイクルとクレブスサイクルとしても知られています）です。

クエン酸サイクルは、細胞呼吸によって有用なエネルギーを生成するために酸素を利用するすべての生きている細胞において中心的に重要な 本質的に、このサイクルは、様々な栄養素の潜在的エネルギーをアデノシン三リン酸（ATP）の容易に利用可能なエネルギーに変換することを含む。 このサイクルは、すべての代謝を活性化する”発電所”です。

クエン酸塩はクエン酸サイクルの仲介者です。 クエン酸塩は、c3H5O（COO）33-、すなわちクエン酸から3つの水素イオンを引いたもののようなクエン酸のイオン形態である。

クエン酸は、高等生物における食物由来のエネルギーの三分の二の源を循環させる。

使用

食品添加物として、クエン酸は食糧および飲料、特に清涼飲料でflavoringおよび防腐剤として使用されます。

使用

使用

それはE番号E330で示されています。 （E番号は、欧州連合およびこの地域以外の一部の国で食品ラベルに使用される食品添加物のコードです。）さまざまな金属のクエン酸塩が多くの食餌療法の補足の生物学的に利用できる形態のそれらの鉱物を渡すのに使用されています。 クエン酸塩の緩衝の特性が世帯の洗剤および医薬品のpHを制御するのに使用されています。

クエン酸が金属をキレートする能力（リガントが金属イオンに可逆的に結合する）は、石鹸や洗濯洗剤に有用である。 硬水の金属をキレート環を作ることによって、それはこれらの洗剤が泡を作り出し、水柔らかくなることのための必要性なしでよりよく働くことを 同様に、クエン酸は、クエン酸錯体として蓄積された金属イオンを除去することにより、軟水剤に使用されるイオン交換材料を再生するために使用さクエン酸は、いくつかの浴室および台所の洗浄液中の有効成分です。

クエン酸は、いくつかの浴室および台所の洗浄液中の有効成分 クエン酸の6パーセントの集中が付いている解決はごしごし洗うことなしでガラスから硬水の汚れを取除きます。クエン酸は、バイオテクノロジーおよび製薬業界で、高純度プロセス配管（硝酸を使用する代わりに）を不動態化（材料を受動的または非反応的にする）す 硝酸は一度この目的のために使用されて処分することは危険であると考えられていますが、クエン酸はそうではありません。

クエン酸は、脂肪球を別々に保つためにアイスクリームに添加することができ、同様に新鮮なレモン汁の代わりにレシピに追加することができます。 クエン酸は、摂取（例えば、粉末および錠剤）およびパーソナルケア（例えば、入浴剤、バスビーズ、およびグリースの洗浄）の両方のために、発泡式の広い範囲で重

髪に適用すると、クエン酸はキューティクルとしても知られている外層を開きます。 キューティクルが開いている間、毛シャフトへのより深い浸透を可能にします。 シャンプーでワックスおよび毛からの着色を洗浄するのに使用することができます。 それはbleachingのためにプロダクト”Sun-in”で特に使用されますが、引き起こす損傷の量が一般に推薦されなかった原因です。

クエン酸は、写真撮影の停止浴としても使用されます。 開発者は普通アルカリです、従って穏やかな酸は普通水と比較されたとき停止浴室の有効性を高めるそれを中和します。

クエン酸は、過酸化アセトンに似た熱、摩擦、衝撃に敏感な爆発物であるヘキサメチレントリペルオキシドジアミン（HMTD）の合成に必要な化学物質の一つである。 大量のクエン酸の購入は、潜在的なテロ活動の疑いを喚起する可能性があります。

安全性

クエン酸は、すべての主要な国内および国際的な食品規制当局によって食品に使用するのに安全であると認識されています。

安全性

クエン酸 それは生命のほとんどすべての形態に自然にあり、余分なクエン酸はボディから容易に新陳代謝し、除去されます。

興味深いことに、その遍在性にもかかわらず、食事中のクエン酸に対する不耐性が存在することが知られている。 条件がまれのようであるが他のタイプの食糧不寛容のように頻繁に”擬似アレルギー”の反作用として記述されているので少し情報は利用できます。

乾燥クエン酸または濃縮溶液と接触すると、皮膚や眼の刺激を引き起こす可能性があるため、これらの材料を扱うときは防護服を着用する必

E330が癌の主な原因であるという誤った報告がありました。 これは、Krebsという言葉に対する誤解と混乱によってもたらされたと考えられています。 この場合、それはKrebsサイクルの発見者であるHans Adolf Krebsを指し、ドイツ語の癌を指す言葉ではありません。 クエン酸は単独で取られたときボディに有害であると知られていません。

• 沿岸の香り。 2007. クエン酸MSDS。 海岸の香り。 取得March15,2007.
• Garden、J.、K.Roberts、A.Taylor、およびD.Robinson。 2003. 薬物使用者を注射するための単回使用クエン酸サシェの提供の評価。 感染症と環境衛生のためのスコットランドのセンター。 取得March15,2007.
• Prado,F.C.,L.P.S.Vandenberghe,A.L.Woiciechowski,J.A.Rodrígues-León,c.R.Socco. 2005. 処理されたキャッサバのバガスの異なる割合を使用して半パイロットスケールで固体発酵によるクエン酸の生産。 化学工学のブラジルジャーナル22(4). 取得March15,2007.
• Soccol,C.R.,F.C.Prado,L.P.S.Vandenberghe,And A.Pandey(ed.). 2003. “水中および固体発酵によるクエン酸生産の一般的な側面。”A.Pandeyによって編集されたバイオリソース技術の簡潔な百科事典では、652-664。 ニューヨーク:Haworth Press. ISBN1560229802.

div