definitie: Wat is Dieckmann condensatie?
De Dieckmanncondensatie is een organische reactie die wordt gebruikt om een koolstof-koolstofbinding te vormen tussen twee gebonden estergroepen met behulp van een alkoxide-base in alcohol. Het resulterende product is een cyclisch β-ketoester. Deze reactie is een intermoleculaire vorm van Claisen-condensatie .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
mechanisme van Dieckmann-condensatie
is het mechanisme vergelijkbaar met dat van claisen-condensatie. Een sterke base verwijdert het Alfa-proton wat resulteert in een enolaat. Het enolaat valt dan de carbonylkoolstof van een andere estermolecule aan, resulterend in een cyclisch β-ketoester en regenererend de geconjugeerde basis. De base deprotoneert dan de cyclische verbindingen, en een zure workup is vereist om de uiteindelijke cyclische β-ketoester te produceren .
toepassingen van Dieckmann condensatie
Dieckmann condensatie wordt gebruikt in het preparaat van cyclische indool. Er is een rapport van het bereiden van vijf-membered pyrroles door middel van deze condensatiemethode .