Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, vruchten van bloeiende planten van het geslacht Citrus van de familie Rutaceae, van oorsprong uit tropisch en subtropisch Zuidoost-Azië, met inbegrip van citroen, grapefruit, sinaasappel, mandarijn en limoen. In de biochemie is citroenzuur belangrijk als tussenproduct in de citroenzuurcyclus en komt daarom voor in het metabolisme van bijna alle levende dingen.

citroenzuur toont zowel het goede als het slechte gebruik van menselijke creativiteit. Productietechnieken zijn ontwikkeld voor het gebruik als levensmiddelenadditief-citroenzuur is een natuurlijk conserveermiddel en wordt ook gebruikt om een zure (zure) smaak toe te voegen aan voedingsmiddelen en frisdranken—;als milieuvriendelijk reinigingsmiddel; als antioxidant (vertraagt of voorkomt oxidatie van andere chemicaliën); om vetbolletjes gescheiden te houden in ijs; onder vele toepassingen. Aan de andere kant is citroenzuur nodig om HMTD te produceren, een explosief met bezorgdheid in termen van terrorisme, en als buffer om de oplosbaarheid van bruine heroïne in de illegale drugindustrie te vergroten.wereldwijd wordt jaarlijks ongeveer een miljoen ton citroenzuur commercieel geproduceerd (Soccol et al., 2003).

citroenzuur komt voor in een variëteit van groenten en fruit, maar het is het meest geconcentreerd in citroenen en limoenen, waar het tot acht procent van het droge gewicht van de vruchten kan uitmaken.

eigenschappen

bij kamertemperatuur is citroenzuur een wit kristallijn poeder. Het kan bestaan in een watervrije (watervrije) vorm, of als een monohydraat dat één watermolecuul voor elk molecuul citroenzuur bevat. De watervrije vorm kristalliseert uit heet water, terwijl het Monohydraat ontstaat wanneer citroenzuur wordt gekristalliseerd uit koud water. Het monohydraat kan worden omgezet in de watervrije vorm door het te verhitten boven 74°C.

citroenzuur Lost ook op in absolute (watervrij) ethanol (76 delen citroenzuur per 100 delen ethanol) bij 15°C.

chemisch deelt citroenzuur de eigenschappen van andere carbonzuren. (organische zuren gekenmerkt door de aanwezigheid van een carboxylgroep, die de formule-C(=O)OH heeft, meestal geschreven-COOH of-CO2H.) Bij verhitting boven 175°C ontleedt het door het verlies van kooldioxide en water.de ontdekking van citroenzuur wordt toegeschreven aan de achtste-eeuwse alchemist Jabir Ibn Hayyan (ook bekend als Geber), die ook zoutzuur (uit zout), salpeterzuur, azijnzuur (uit azijn) en wijnsteenzuur (uit wijnbereidingsresiduen) ontdekte.

citroenen, grapefruits en andere citrusvruchten bevatten veel citroenzuur

middeleeuwse geleerden in Europa waren zich bewust van de zure aard van citroen-en limoensappen; deze kennis is opgenomen in de dertiende-eeuwse encyclopedie Speculum Majus (The Great Mirror), samengesteld door Vincent van Beauvais.citroenzuur werd voor het eerst geïsoleerd in 1784 door de Zweedse chemicus Carl Wilhelm Scheele, die het kristalliseerde uit citroensap.

productie

productie op industriële schaal van citroenzuur begon in 1860, gebaseerd op de Italiaanse citrusvruchtenindustrie.in 1893 ontdekte C. Wehmer dat Penicillium schimmel citroenzuur uit suiker kon produceren. Echter, microbiële productie van citroenzuur werd niet industrieel belangrijk totdat de Eerste Wereldoorlog verstoorde Italiaanse citrusexport. In 1917, ontdekte de Amerikaanse voedselchemicus James Currie dat bepaalde spanningen van de vorm Aspergillus niger efficiënte citroenzuurproducenten konden zijn, en Pfizer begon industrieel-niveauproductie gebruikend deze techniek twee jaar later.

in deze productietechniek, die nog steeds de belangrijkste industriële route naar citroenzuur is die vandaag wordt gebruikt, worden Aspergillus niger-culturen gevoed met sucrose om citroenzuur te produceren. Nadat de mal uit de resulterende oplossing is gefilterd, wordt citroenzuur geïsoleerd door het met kalk (calciumhydroxide) te precipiteren om calciumcitraatzout te produceren, waaruit citroenzuur wordt geregenereerd door behandeling met zwavelzuur.

bij wijze van Alternatief wordt citroenzuur soms geïsoleerd uit de gistingsbouillon door vloeistof-vloeistof extractie met een koolwaterstofoplossing van de organische base trilaurylamine, gevolgd door herextractie uit de organische oplossing met water.

De jaarlijkse productie van citroenzuur bedraagt ongeveer een miljoen ton, waardoor citroenzuur een van de fermentatieproducten is met de hoogste productie wereldwijd (Soccol et al., 2003). Ongeveer 70% van de totale productie van citroenzuur wordt geconsumeerd door de voedingsindustrie (Prado et al. 2005).

citroenzuurcyclus

citroenzuur is een van een reeks verbindingen die betrokken zijn bij de metabole route en die deel uitmaakt van de afbraak van koolhydraten, vetten en eiwitten in kooldioxide en water om energie te genereren. Dit is de citroenzuurcyclus (ook bekend als de tricarbonzuurcyclus en als de Krebs-cyclus).

de citroenzuurcyclus is een reeks chemische reacties van centraal belang in alle levende cellen die zuurstof gebruiken om nuttige energie op te wekken door cellulaire ademhaling. Hoofdzakelijk, impliceert de cyclus het omzetten van de potentiële energie van een verscheidenheid van voedingsstoffen in de direct beschikbare energie van adenosinetrifosfaat (ATP). Deze cyclus is de “energiecentrale” die alle stofwisseling van energie voorziet.

Citraat is een intermediair in de citroenzuurcyclus. Een citraat is een ionische vorm van citroenzuur, zoals C3H5O(coo)33−, dat wil zeggen, citroenzuur minus drie waterstofionen.

de citroenzuurcyclus de bron van twee derde van de uit levensmiddelen verkregen energie in hogere organismen.

gebruikt

als levensmiddelenadditief, citroenzuur wordt gebruikt als smaak-en conserveermiddel in voedingsmiddelen en dranken, met name frisdranken. Het wordt aangeduid met E-nummer E330. (E-nummers zijn codes voor levensmiddelenadditieven die worden gebruikt op voedseletiketten in de Europese Unie en in sommige landen buiten deze regio. Citraatzouten van verschillende metalen worden gebruikt om deze mineralen in een biologisch beschikbare vorm in veel voedingssupplementen te leveren. De buffereigenschappen van citraten worden gebruikt om de pH in huishoudelijke Reinigers en farmaceutische producten te controleren.

het vermogen van citroenzuur om metalen te cheleren (reversibele binding van een ligant aan een metaalion) maakt het nuttig in zepen en wasmiddelen. Door de metalen in hard water te cheleren, kunnen deze reinigingsmiddelen schuim produceren en beter werken zonder waterontharding. Ook wordt citroenzuur gebruikt om de ionenwisselingsmaterialen die in waterontharders worden gebruikt, te regenereren door de geaccumuleerde metaalionen als citraatcomplexen te verwijderen.

citroenzuur is het werkzame bestanddeel in sommige reinigingsoplossingen voor badkamers en keukens. Een oplossing met een citroenzuurconcentratie van zes procent verwijdert harde watervlekken uit glas zonder te schrobben.

citroenzuur wordt in de biotechnologie en de farmaceutische industrie gebruikt voor het passiveren (passief of niet-reactief maken van het materiaal) van hoogzuivere procesleidingen (in plaats van het gebruik van salpeterzuur). Salpeterzuur wordt als gevaarlijk beschouwd wanneer het voor dit doel wordt gebruikt, terwijl citroenzuur dat niet is.

citroenzuur kan worden toegevoegd aan ijs om vetbolletjes gescheiden te houden en kan ook worden toegevoegd aan recepten in plaats van vers citroensap. Citroenzuur wordt gebruikt samen met natriumbicarbonaat in een breed scala van bruisende formules, zowel voor inname (bijv., poeders en tabletten) en voor persoonlijke verzorging (bijv., badzout, bad kralen, en het reinigen van vet).

wanneer het op het haar wordt aangebracht, opent citroenzuur de buitenste laag, ook bekend als de cuticula. Terwijl de cuticula open is, zorgt het voor een diepere penetratie in de haarschacht. Het kan worden gebruikt in shampoo om wax en kleuren uit het haar te wassen. Het wordt met name gebruikt in het product “Sun-in” voor bleken, maar wordt over het algemeen niet aanbevolen vanwege de hoeveelheid schade die het veroorzaakt.

citroenzuur wordt ook gebruikt als stopbad in de fotografie. De ontwikkelaar is normaal alkalisch, dus een mild zuur zal het neutraliseren, waardoor de effectiviteit van het stopbad wordt verhoogd in vergelijking met gewoon water.

citroenzuur is een van de chemische stoffen die nodig zijn voor de synthese van hexamethyleentriperoxide diamine (HMTD), een explosief dat sterk gevoelig is voor hitte, wrijving en schokken, vergelijkbaar met acetonperoxide. De aankoop van grote hoeveelheden citroenzuur kan aanleiding geven tot het vermoeden van mogelijke terroristische activiteiten.

veiligheid

citroenzuur wordt door alle belangrijke nationale en internationale regelgevende instanties voor levensmiddelen erkend als veilig voor gebruik in levensmiddelen. Het is van nature aanwezig in bijna alle vormen van leven, en overtollig citroenzuur wordt gemakkelijk gemetaboliseerd en geëlimineerd uit het lichaam.

interessant is dat ondanks de alomtegenwoordigheid ervan bekend is dat er intolerantie voor citroenzuur in het dieet bestaat. Er is weinig informatie beschikbaar omdat de aandoening zeldzaam lijkt te zijn, maar net als andere vormen van voedselintolerantie wordt deze vaak beschreven als een “pseudo-allergische” reactie.

Contact met droog citroenzuur of met geconcentreerde oplossingen kan leiden tot huidirritatie en oogirritatie, zodat beschermende kleding moet worden gedragen bij het hanteren van deze materialen.

Er zijn onjuiste meldingen dat E330 een belangrijke oorzaak van kanker is. Men denkt dat dit is veroorzaakt door misverstand en verwarring over het woord Krebs. In dit geval verwijst het naar Sir Hans Adolf Krebs, ontdekker van de Krebs-cyclus, en niet naar het Duitse woord voor kanker. Van citroenzuur is niet bekend dat het schadelijk is voor het lichaam wanneer het alleen wordt ingenomen.

• Kustgeuren. 2007. Citroenzuur MSDS. Kustgeuren. Geraadpleegd Op 15 Maart 2007.Garden, J., K. Roberts, A. Taylor, and D. Robinson. 2003. Evaluatie van de verstrekking van Citroenzuurzakjes voor eenmalig gebruik aan injecterende drugsgebruikers. Scottish Center for Infection and Environmental Health. Geraadpleegd Op 15 Maart 2007.Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, A. L. Woiciechowski, J. A. Rodrígues-León,en C. R. Socco. 2005. Productie van citroenzuur door fermentatie in vaste toestand op Semi-proefschaal met verschillende Percentages behandeld cassave-Bagasse. Brazilian Journal of Chemical Engineering 22 (4). Geraadpleegd Op 15 Maart 2007.Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe, and A. Pandey (ed.). 2003. “Algemene aspecten in de productie van citroenzuur door ondergedompelde en Vastestoffermentatie.”In Concise Encyclopedia of Bioresource Technology, edited by A. Pandey, 652-664. New York: Haworth Press. ISBN 1560229802.