DiGregorio speelde in 1968 op de Rhode Island (klasse B) kampioenen op North Providence High School. Hij en Marvin Barnes leidde Coach Dave Gavitt ’s Providence team naar een laatste vier verschijning in de 1973 NCAA Toernooi in DiGregorio’ s senior seizoen, waar ze uiteindelijk verloren van Memphis State, maar alleen nadat Barnes liep een knieblessure die een vroege exit gedwongen. Na het spelen voor de Providence College Friars, DiGregorio speelde op een college all-star team, en samen met Bill Walton, leidde de U. S. in het verslaan van een Sovjet-team in een tentoonstelling spel, die hielp genezen van de nog open wond van het verlies van de Verenigde Staten in de Olympische Zomerspelen 1972. Ernie ” D ” werd vervolgens opgesteld door de Kentucky kolonels van de American Basketball Association, maar koos in plaats daarvan voor de NBA.hij werd derde door de Buffalo Braves in de 1973 NBA draft out of Providence College, en won de NBA Rookie of the Year Award in 1973-74 na een gemiddelde van 15,2 punten en leidde de competitie in zowel vrije worp percentage en assists per wedstrijd. DiGregorio heeft nog steeds het NBA rookie record voor assists in een enkel spel met 25 (een record dat nu gedeeld wordt met Nate McMillan). Hij zou nooit meer in de buurt komen van dat niveau van de productie, maar slaagde erin om een fatsoenlijke NBA carrière, waarvan de meeste bracht hij met de Braves.in het seizoen 1976-1977 leidde DiGregorio de competitie voor de tweede keer met een record van 94,5%. In 1977, hij samen met collega-NBA-sterren Julius Erving, Rick Barry, Wilt Chamberlain, en Pete Maravich, in endorsing Spalding ’s lijn van rubber basketballen, met een handtekening” Ernie D.”bal die deel uitmaakt van de collectie.voor het seizoen 1977-1978 werd DiGregorio geruild naar de Los Angeles Lakers en speelde in 25 wedstrijden in een Lakers uniform. De Boston Celtics tekende hem als een vrije agent, maar hij speelde slechts spaarzaam voor de rest van het seizoen. Hij zou niet meer in de NBA spelen, hoewel hij pas in 1981 officieel met pensioen ging.