O’ Malley doceerde geavanceerde plaatsing (AP) Engels en theologie gedurende 22 jaar aan de McQuaid Jesuit High School in Rochester, New York. Hij regisseerde ook de musical-en drama-producties van de school.hij doceerde theologie, AP Engels en later een keuzevak genaamd The Problem of God / Morality/Marriage / Fatherhood aan de Fordham Preparatory School in the Bronx tot juni 2012. Hij was tot 2003 adjunct-professor aan de School Of Professional and Continuing Studies aan de Fordham University en later hoogleraar theologie en Geesteswetenschappen aan de Seattle University.O ‘ Malley is vooral bekend door zijn vertolking van Father Dyer in The Exorcist, waarvoor hij ook technisch adviseur was. Volgens een bron was hij de eerste katholieke priester die een priester portretteerde in een commerciële film. Hij is ook verschenen in de E! Waar Hollywood verhaal van de vloek van de Exorcist. Hij regisseerde 99 toneelstukken en musicals met studenten en volwassenen.als auteur heeft O ‘ Malley 37 gepubliceerde boeken geschreven, waaronder het kiezen om katholiek te zijn, waarom Katholiek?, God: de oudste vraag, de ontmoeting met de levende God, het opbouwen van je eigen geweten, en de vijfde Week. Zijn boek, Help mijn ongeloof, won een Catholic Book Award in 2009. Zijn boek You ‘ ll Never Be Younger: a Good News Spirituality for Those Over 60 won in 2016 een Catholic Press Association Book Award.op het podium in Rochester verscheen hij als Jim, The gentleman caller, in een productie van The Glass Menagerie in the Theater at the Tracks en als The cleric in the Rochester Community Players production of the Power and the Glory, door Graham Greene.