Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, które są owocami roślin kwitnących z rodzaju Citrus z rodziny Rutaceae, pochodzących z tropikalnej i subtropikalnej Azji Południowo-Wschodniej, w tym cytryny, grejpfruta, pomarańczy, mandarynki i limonki. W biochemii kwas cytrynowy jest ważny jako półprodukt w cyklu kwasu cytrynowego i dlatego występuje w metabolizmie prawie wszystkich żywych istot.

kwas cytrynowy pokazuje zarówno dobre, jak i złe wykorzystanie ludzkiej kreatywności. Techniki produkcji zostały opracowane do jego zastosowań jako dodatek do żywności-kwas cytrynowy jest naturalnym środkiem konserwującym i jest również stosowany do dodawania kwaśnego (kwaśnego) smaku do żywności i napojów bezalkoholowych -; jako przyjazny dla środowiska środek czyszczący; jako przeciwutleniacz (spowalnia lub zapobiega utlenianiu innych chemikaliów); do oddzielania drobinek tłuszczu w lodach; wśród wielu zastosowań. Z drugiej strony kwas cytrynowy jest niezbędny do produkcji HMTD, materiału wybuchowego budzącego obawy w kontekście terroryzmu oraz jako bufor zwiększający rozpuszczalność brązowej heroiny w nielegalnym przemyśle narkotykowym.

na całym świecie każdego roku produkuje się około miliona ton kwasu cytrynowego (Soccol et al., 2003).

kwas cytrynowy występuje w wielu owocach i warzywach, ale najbardziej skoncentrowany jest w cytrynach i limonkach, gdzie może stanowić aż osiem procent suchej masy owoców.

właściwości

w temperaturze pokojowej kwas cytrynowy jest białym krystalicznym proszkiem. Może występować w postaci bezwodnej (bezwodnej) lub jako monohydrat zawierający jedną cząsteczkę wody na każdą cząsteczkę kwasu cytrynowego. Bezwodna forma krystalizuje z gorącej wody, podczas gdy monohydrat tworzy się, gdy kwas cytrynowy jest krystalizowany z zimnej wody. Monohydrat można przekształcić do postaci bezwodnej przez podgrzanie go w temperaturze powyżej 74°C.

kwas cytrynowy rozpuszcza się również w absolutnym (bezwodnym) etanolu (76 części kwasu cytrynowego na 100 części etanolu) w temperaturze 15°C.

chemicznie kwas cytrynowy ma właściwości innych kwasów karboksylowych. (kwasy organiczne charakteryzujące się obecnością grupy karboksylowej, która ma wzór-C (=O)OH, Zwykle zapisywany -COOH lub-co2h.) Po podgrzaniu powyżej 175 \°C rozkłada się poprzez utratę dwutlenku węgla i wody.

Historia odkrycia

odkrycie kwasu cytrynowego zostało przypisane do ósmego wieku Alchemik Dżabir Ibn Hayyan (znany również jako Geber), który odkrył również kwas solny (z soli), Kwas azotowy (z saletry), kwas octowy (z octu) i kwas winowy (z pozostałości winiarskich).

cytryny, grejpfruty i inne owoce cytrusowe zawierają dużo kwasu cytrynowego

średniowieczni uczeni w Europie byli świadomi kwaśnego charakteru soków cytrynowych i limonkowych; taka wiedza jest zapisana w XIII-wiecznej encyklopedii Speculum Majus (Speculum Majus). wielkie zwierciadło), opracowanego przez Wincentego z Beauvais.

kwas cytrynowy został po raz pierwszy wyizolowany w 1784 roku przez szwedzkiego chemika Carla Wilhelma Scheele, który skrystalizował go z soku z cytryny.

produkcja

produkcja kwasu cytrynowego na skalę przemysłową rozpoczęła się w 1860 roku, w oparciu o włoski przemysł owoców cytrusowych.

w 1893 roku C. Wehmer odkrył, że pleśń Penicillium może wytwarzać kwas cytrynowy z cukru. Jednak mikrobiologiczna produkcja kwasu cytrynowego nie stała się przemysłowo ważna, dopóki I wojna światowa nie zakłóciła eksportu włoskich cytrusów. W 1917 roku amerykański chemik żywności James Currie odkrył, że niektóre szczepy pleśni Aspergillus niger mogą być wydajnymi producentami kwasu cytrynowego, a Pfizer rozpoczął produkcję na poziomie przemysłowym przy użyciu tej techniki dwa lata później.

w tej technice produkcji, która do dziś jest główną drogą przemysłową do kwasu cytrynowego, Kultury Aspergillus niger są karmione sacharozą w celu wytworzenia kwasu cytrynowego. Po odfiltrowaniu formy z otrzymanego roztworu, kwas cytrynowy jest izolowany przez wytrącenie go wapnem (wodorotlenek wapnia) w celu uzyskania soli cytrynianu wapnia, z której kwas cytrynowy jest regenerowany przez obróbkę kwasem siarkowym.

alternatywnie kwas cytrynowy jest czasami izolowany z bulionu fermentacyjnego przez ekstrakcję ciecz-ciecz roztworem węglowodorowym Zasady organicznej trilaurylaminy, a następnie przez ponowną ekstrakcję z roztworu organicznego wodą.

roczna produkcja kwasu cytrynowego wynosi około miliona ton, co czyni kwas cytrynowy jednym z produktów fermentacji o najwyższym poziomie produkcji na świecie (Soccol et al., 2003). Około 70% całkowitej produkcji kwasu cytrynowego jest zużywane przez przemysł spożywczy (Prado et al. 2005).

cykl kwasu cytrynowego

kwas cytrynowy jest jednym z szeregu związków biorących udział w szlaku metabolicznym, który stanowi część rozkładu węglowodanów, tłuszczów i białek na dwutlenek węgla i wodę w celu wytworzenia energii. Jest to cykl kwasu cytrynowego (znany również jako cykl kwasu trikarboksylowego i cyklu Krebsa).

cykl kwasu cytrynowego to seria reakcji chemicznych o centralnym znaczeniu we wszystkich żywych komórkach, które wykorzystują tlen do generowania użytecznej energii przez oddychanie komórkowe. Zasadniczo cykl obejmuje konwersję energii potencjalnej różnych składników odżywczych w łatwo dostępną energię adenozynotrójfosforanu (ATP). Cykl ten jest „elektrownią”, która energetyzuje cały metabolizm.

Cytrynian jest pośrednikiem w cyklu kwasu cytrynowego. Cytrynian jest jonową formą kwasu cytrynowego, taką jak C3H5O(COO)33−, czyli kwas cytrynowy minus trzy jony wodorowe.

cykl kwasu cytrynowego jest źródłem dwóch trzecich energii pochodzącej z pożywienia w organizmach wyższych.

wykorzystuje

jako dodatek do żywności, kwas cytrynowy jest stosowany jako środek aromatyzujący i konserwujący w żywności i napojach, zwłaszcza w napojach bezalkoholowych. Jest oznaczony numerem E330. (Numery E to kody dodatków do żywności stosowanych na etykietach żywności w Unii Europejskiej i niektórych krajach poza tym regionem.) Sole cytrynianowe różnych metali są wykorzystywane do dostarczania tych minerałów w biologicznie dostępnej formie w wielu suplementach diety. Właściwości buforujące cytrynianów są wykorzystywane do kontroli pH w domowych środkach czyszczących i farmaceutykach.

zdolność kwasu cytrynowego do chelatowania metali (odwracalne wiązanie ligantu z jonami metali) sprawia, że jest on przydatny w mydłach i detergentach do prania. Chelatując metale w twardej wodzie, pozwala tym środkom czyszczącym wytwarzać pianę i pracować lepiej bez potrzeby zmiękczania wody. Podobnie kwas cytrynowy stosuje się do regeneracji materiałów jonowymiennych stosowanych w zmiękczaczach wody poprzez usuwanie nagromadzonych jonów metali w postaci kompleksów cytrynianowych.

kwas cytrynowy jest aktywnym składnikiem niektórych rozwiązań do czyszczenia łazienek i kuchni. Roztwór o sześcioprocentowym stężeniu kwasu cytrynowego usuwa twarde plamy wody ze szkła bez szorowania.

kwas cytrynowy jest stosowany w przemyśle biotechnologicznym i farmaceutycznym do pasywacji (pasywacji materiału lub niereaktywności) rurociągów procesowych o wysokiej czystości (zamiast kwasu azotowego). Kwas azotowy jest uważany za niebezpieczny do usunięcia po użyciu do tego celu, podczas gdy kwas cytrynowy nie jest.

kwas cytrynowy można dodawać do lodów, aby zachować oddzielone drobinki tłuszczu i można go dodawać do przepisów zamiast świeżego soku z cytryny. Kwas cytrynowy jest stosowany wraz z wodorowęglanem sodu w szerokiej gamie formuł musujących, zarówno do spożycia (np. proszki i tabletki), jak i do higieny osobistej (np. sole do kąpieli, kulki do kąpieli i czyszczenie tłuszczu).

Po nałożeniu na włosy kwas cytrynowy otwiera zewnętrzną warstwę, znaną również jako naskórek. Gdy naskórek jest otwarty, pozwala na głębsze wnikanie w trzon włosa. Może być stosowany w szamponie do zmywania wosku i farbowania z włosów. Jest on szczególnie stosowany w produkcie „Sun-in” do wybielania, ale na ogół nie jest zalecany ze względu na ilość uszkodzeń, które powoduje.

kwas cytrynowy jest również stosowany jako kąpiel stop w fotografii. Wywoływacz jest zwykle alkaliczny, więc łagodny kwas zneutralizuje go, zwiększając skuteczność kąpieli stop w porównaniu do zwykłej wody.

kwas cytrynowy jest jednym z chemikaliów wymaganych do syntezy triperotlenku heksametylenu diaminy (HMTD), wysoce wrażliwego na ciepło, tarcie i wstrząsy materiału wybuchowego podobnego do nadtlenku acetonu. Zakup dużych ilości kwasu cytrynowego może wzbudzić podejrzenie potencjalnej działalności terrorystycznej.

bezpieczeństwo

kwas cytrynowy jest uznawany za bezpieczny do stosowania w żywności przez wszystkie główne krajowe i międzynarodowe agencje regulacji żywności. Jest naturalnie obecny w prawie wszystkich formach życia, a nadmiar kwasu cytrynowego jest łatwo metabolizowany i eliminowany z organizmu.

Co ciekawe, pomimo swojej wszechobecności wiadomo, że istnieje nietolerancja kwasu cytrynowego w diecie. Niewiele informacji jest dostępnych, ponieważ choroba wydaje się być rzadka, ale podobnie jak inne rodzaje nietolerancji pokarmowej jest często opisywana jako reakcja „pseudoalergiczna”.

kontakt z suchym kwasem cytrynowym lub stężonymi roztworami może powodować podrażnienie skóry i oczu, dlatego podczas obchodzenia się z tymi materiałami należy nosić odzież ochronną.

istnieją błędne doniesienia, że E330 jest główną przyczyną raka. Uważa się, że stało się to spowodowane niezrozumieniem i pomieszaniem słowa Krebs. W tym przypadku odnosi się do Sir Hansa Adolfa Krebsa, odkrywcy cyklu Krebsa, a nie do niemieckiego słowa oznaczającego raka. Kwas cytrynowy nie jest znany jako szkodliwy dla organizmu, gdy jest przyjmowany w monoterapii.

• 2007. Kwas cytrynowy MSDS. Nadmorskie Zapachy. 15.03.2007. 00: 00
• Garden, J., K. Roberts, A. Taylor, and D. Robinson. 2003. Ocena dostarczania jednorazowych saszetek z kwasem cytrynowym osobom Zażywającym narkotyki dożylnie. Scottish Center for Infection and Environmental Health. 15.03.2007. 00: 00
• Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, A. L. Woiciechowski, J. A. Rodrígues-León, and C. R. Socco. 2005. Produkcja kwasu cytrynowego w drodze fermentacji w stanie stałym w skali Półpierścieniowej z zastosowaniem różnych odsetków przetworzonej Bagasse z manioku. Brazilian Journal of Chemical Engineering 22 (4). 15.03.2007. 00: 00
• Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe, and A. Pandey (ed.). 2003. „Ogólne aspekty produkcji kwasu cytrynowego w procesie fermentacji zanurzeniowej i w stanie stałym.”In Concise Encyclopedia of Bioresource Technology, edited by A. Pandey, 652-664. New York: Haworth Press. ISBN 1560229802.