według relacji swojego brata Vyvyana Hollanda w jego autobiografii, syn Oscara Wilde ’ a (1954), Oscar był oddanym i kochającym ojcem swoich dwóch synów. Ich dzieciństwo było stosunkowo szczęśliwe. Jednak po bardzo publicznych procesach Wilde ’ a, skazaniu w 1895 roku i uwięzieniu za rażącą nieprzyzwoitość, ich matka, Konstancja, postanowiła zabrać rodzinę z centrum uwagi.
przyjęła nazwisko Holland zarówno dla chłopców, jak i dla siebie, aby chronić ich przed publiczną kontrolą. Przeprowadziła się z chłopcami do Szwajcarii i zapisała ich do anglojęzycznej szkoły z internatem w Niemczech. Oscar Wilde zmarł w 1900 roku; żaden z jego synów nie widział go ponownie po tym, jak trafił do więzienia. Po zwolnieniu wyjechał do Francji i już nigdy nie mieszkał w Anglii ani Irlandii.
w latach 1899-1903 Cyril uczęszczał do Radley College, prywatnej szkoły w Oxfordshire. Po ukończeniu szkoły został kadetem w Royal Military Academy w Woolwich.
20 grudnia 1905 roku został mianowany podporucznikiem Royal Field Artillery. Został awansowany do stopnia porucznika 20 grudnia 1908 i służył w Wielkiej Brytanii przez prawie trzy lata. Został wysłany do Indii, gdzie służył od września 1911 do 1914 z 9 kolumną amunicyjną RFA w Secunderabad. 30 października 1914 roku został awansowany do stopnia kapitana.