definicja: czym jest kondensacja Dieckmanna?
kondensacja Dieckmanna jest reakcją organiczną, która służy do utworzenia wiązania węgiel-węgiel między dwoma związanymi grupami estrowymi przy użyciu zasady alkoksylowej w alkoholu. Otrzymanym produktem jest cykliczny β-ketoester. Reakcja ta jest międzycząsteczkową formą kondensacji Claisena .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
mechanizm kondensacji dieckmanna
mechanizm jest podobny do mechanizmu kondensacji claisena. Mocna podstawa usuwa Proton Alfa, powodując enolat. Enolat następnie atakuje węgiel karbonylowy innej cząsteczki estru, powodując cykliczny β-ketoester i regenerując sprzężoną zasadę. Zasada następnie deprotonuje związki cykliczne, a do wytworzenia końcowego cyklicznego β-ketoestru wymagana jest obróbka kwasu .
zastosowania Dieckmann kondensacja
Dieckmann kondensacji jest używany w przygotowaniu cyklicznego indolu. Istnieją doniesienia o wytwarzaniu piroli pięcioczłonowych za pomocą tej metody kondensacji .