William Clarence ?Billy ? Eckstine était un chanteur américain de ballades et chef d’orchestre de l’ère du swing. Le baryton doux et le vibrato distinctif d’Eckstine ont fait tomber les barrières tout au long des années 1940, d’abord en tant que leader du big-band bop original, puis en tant que premier homme noir romantique de la musique populaire.
Les grands-parents d’Eckstine étaient William F. Eckstine et Nannie Eckstine, un couple métis légalement marié qui vivait à Washington D.C.; tous deux sont nés en 1863. William F. est né en Prusse et Nannie en Virginie. Ses parents étaient William Eckstein, chauffeur et Charlotte Eckstein. Billy a fréquenté l’École secondaire Armstrong, l’École normale et industrielle St. Paul et l’Université Howard. Il quitte Howard en 1933, après avoir remporté la première place d’un concours de talents amateurs. Il a épousé sa première femme, June, en 1942; elle aussi était chanteuse. Après leur divorce, il épouse Carolle Drake en 1953; ils divorcent en 1977. Il était le père de 7 enfants, dont Ed Eckstine qui était président de Mercury Records, Guy Eckstine qui était dirigeant de Columbia Records et la chanteuse Gina Eckstine.
Une influence imminente dans le développement culturel de la soul et de la R&Chanteurs B de Sam Cooke à Prince, Eckstine a pu la jouer directement sur ses tubes pop « Prisoner of Love », « My Foolish Heart » et « I Apologize ». Élevé à Washington, D.C., Eckstine a commencé à chanter à l’âge de sept ans et a participé à de nombreux spectacles de talents amateurs. Il avait également prévu une carrière de footballeur, mais après s’être cassé la clavicule, il a fait de la musique son objectif. Après avoir travaillé dans l’ouest de Chicago, Eckstine rejoint le Grand Terrace Orchestra d’Earl Hines en 1939, restant avec le groupe en tant que chanteur et, occasionnellement, trompettiste, jusqu’en 1943. À ce moment-là, il avait commencé à se faire un nom à travers les émissions de radio du groupe Hines avec des succès tels que « Stormy Monday Blues » et son propre « Jelly Jelly ». »
En 1944, Eckstine a formé son propre big band et en a fait une référence pour les jeunes musiciens qui allaient remodeler le jazz à la fin de la décennie, notamment Dizzy Gillespie, Dexter Gordon, Miles Davis, Art Blakey, Charlie Parker et Fats Navarro. Tadd Dameron et Gil Fuller font partie des arrangeurs du groupe, et Sarah Vaughan donne au chant un air contemporain. Le Billy Eckstine Orchestra était le premier big band bop, et son leader reflétait les innovations bop en étirant ses harmoniques vocales dans ses ballades normales. Malgré la tendance moderniste du groupe, Eckstine a souvent atteint les charts au milieu des années 40, avec des entrées dans le Top Dix, notamment « A Cottage for Sale » et « Prisoner of Love ». Lors des fréquentes tournées européennes et américaines du groupe, Eckstine, populairement connu sous le nom de Mr. B, jouait également de la trompette, du trombone à valve et de la guitare.