Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, qui sont des fruits de plantes à fleurs du genre Citrus de la famille des Rutacées, originaires d’Asie du Sud-Est tropicale et subtropicale, et comprenant le citron, le pamplemousse, l’orange, la mandarine et le citron vert. En biochimie, l’acide citrique est important en tant qu’intermédiaire dans le cycle de l’acide citrique et intervient donc dans le métabolisme de presque tous les êtres vivants.

L’acide citrique montre à la fois le bon et le mauvais usage de la créativité humaine. Des techniques de production ont été développées pour ses utilisations en tant qu’additif alimentaire — l’acide citrique est un conservateur naturel et est également utilisé pour ajouter un goût acide (acide) aux aliments et aux boissons gazeuses —; comme agent de nettoyage respectueux de l’environnement; comme antioxydant (ralentit ou empêche l’oxydation d’autres produits chimiques); pour séparer les globules gras dans la crème glacée; parmi de nombreuses utilisations. D’autre part, l’acide citrique est nécessaire pour produire de l’HMTD, un explosif préoccupant en termes de terrorisme, et comme tampon pour augmenter la solubilité de l’héroïne brune dans l’industrie de la drogue illégale.

Dans le monde, environ un million de tonnes d’acide citrique sont produites commercialement chaque année (Soccol et al., 2003).

L’acide citrique existe dans une variété de fruits et légumes, mais il est surtout concentré dans les citrons et les citrons verts, où il peut représenter jusqu’à huit pour cent du poids sec du fruit.

Propriétés

À température ambiante, l’acide citrique est une poudre cristalline blanche. Il peut exister soit sous forme anhydre (sans eau), soit sous forme monohydratée contenant une molécule d’eau pour chaque molécule d’acide citrique. La forme anhydre cristallise à partir de l’eau chaude, tandis que le monohydrate se forme lorsque l’acide citrique est cristallisé à partir de l’eau froide. Le monohydrate peut être converti sous forme anhydre en le chauffant au-dessus de 74 °C.

L’acide citrique se dissout également dans l’éthanol absolu (anhydre) (76 parties d’acide citrique pour 100 parties d’éthanol) à 15 °C.

Chimiquement, l’acide citrique partage les propriétés d’autres acides carboxyliques. (acides organiques caractérisés par la présence d’un groupe carboxyle, de formule -C (= O)OH, généralement écrit -COOH ou -CO2H.) Lorsqu’il est chauffé au-dessus de 175 \ ° C, il se décompose par la perte de dioxyde de carbone et d’eau.

Histoire de la découverte

La découverte de l’acide citrique a été attribuée à l’alchimiste du VIIIe siècle Jabir Ibn Hayyan (également connu sous le nom de Geber), qui a également découvert l’acide chlorhydrique (à partir de sel), l’acide nitrique (à partir de salpêtre), l’acide acétique (à partir de vinaigre) et l’acide tartrique (à partir de résidus de vinification).

Les citrons, les pamplemousses et autres agrumes contiennent beaucoup d’acide citrique

Les érudits médiévaux en Europe étaient conscients de la nature acide des jus de citron et de citron vert; une telle connaissance est enregistrée dans l’encyclopédie Speculum Majus du XIIIe siècle (L’encyclopédie Grand Miroir), compilé par Vincent de Beauvais.

L’acide citrique a été isolé pour la première fois en 1784 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui l’a cristallisé à partir de jus de citron.

Production

La production d’acide citrique à l’échelle industrielle a commencé en 1860, basée sur l’industrie italienne des agrumes.

En 1893, C. Wehmer a découvert que la moisissure au pénicillium pouvait produire de l’acide citrique à partir du sucre. Cependant, la production microbienne d’acide citrique n’est devenue industriellement importante que lorsque la Première Guerre mondiale a perturbé les exportations italiennes d’agrumes. En 1917, le chimiste alimentaire américain James Currie a découvert que certaines souches de la moisissure Aspergillus niger pouvaient être des producteurs efficaces d’acide citrique, et Pfizer a commencé la production industrielle en utilisant cette technique deux ans plus tard.

Dans cette technique de production, qui est encore aujourd’hui la principale voie industrielle vers l’acide citrique utilisée, les cultures d’Aspergillus niger sont alimentées au saccharose pour produire de l’acide citrique. Après filtration du moule de la solution résultante, l’acide citrique est isolé en le précipitant avec de la chaux (hydroxyde de calcium) pour donner du sel de citrate de calcium, à partir duquel l’acide citrique est régénéré par traitement à l’acide sulfurique.

Alternativement, l’acide citrique est parfois isolé du bouillon de fermentation par extraction liquide-liquide avec une solution hydrocarbonée de la base organique trilaurylamine, suivie d’une ré-extraction de la solution organique par de l’eau.

La production annuelle d’acide citrique est d’environ un million de tonnes, ce qui fait de l’acide citrique l’un des produits de fermentation avec les niveaux de production les plus élevés au monde (Soccol et al., 2003). Environ 70% de la production totale d’acide citrique est consommée par l’industrie alimentaire (Prado et al. 2005).

Cycle de l’acide citrique

L’acide citrique fait partie d’une série de composés impliqués dans la voie métabolique qui participe à la dégradation des glucides, des graisses et des protéines en dioxyde de carbone et en eau afin de générer de l’énergie. Il s’agit du cycle de l’acide citrique (également appelé cycle de l’acide tricarboxylique et cycle de Krebs).

Le cycle de l’acide citrique est une série de réactions chimiques d’importance centrale dans toutes les cellules vivantes qui utilisent l’oxygène pour générer de l’énergie utile par la respiration cellulaire. Essentiellement, le cycle consiste à convertir l’énergie potentielle d’une variété de nutriments en énergie facilement disponible de l’adénosine triphosphate (ATP). Ce cycle est la « centrale électrique » qui dynamise tout le métabolisme.

Le citrate est un intermédiaire dans le cycle de l’acide citrique. Un citrate est une forme ionique d’acide citrique, telle que le C3H5O (COO) 33−, c’est-à-dire l’acide citrique moins trois ions hydrogène.

Le cycle de l’acide citrique est la source des deux tiers de l’énergie d’origine alimentaire dans les organismes supérieurs.

Utilise

En tant qu’additif alimentaire, l’acide citrique est utilisé comme arôme et conservateur dans les aliments et les boissons, en particulier les boissons gazeuses. Il est désigné par le numéro E E330. (Les numéros E sont des codes pour les additifs alimentaires utilisés sur les étiquettes des aliments dans l’Union européenne et dans certains pays en dehors de cette région.) Des sels de citrate de divers métaux sont utilisés pour fournir ces minéraux sous une forme biologiquement disponible dans de nombreux compléments alimentaires. Les propriétés tampons des citrates sont utilisées pour contrôler le pH des nettoyants ménagers et des produits pharmaceutiques.

La capacité de l’acide citrique à chélater les métaux (liaison réversible d’un ligant à un ion métallique) le rend utile dans les savons et les détergents à lessive. En chélatant les métaux dans de l’eau dure, ces nettoyants produisent de la mousse et fonctionnent mieux sans avoir besoin d’adoucissement de l’eau. De même, l’acide citrique est utilisé pour régénérer les matériaux échangeurs d’ions utilisés dans les adoucisseurs d’eau en éliminant les ions métalliques accumulés sous forme de complexes de citrate.

L’acide citrique est l’ingrédient actif de certaines solutions de nettoyage de salles de bains et de cuisines. Une solution contenant une concentration de six pour cent d’acide citrique éliminera les taches d’eau dure du verre sans frotter.

L’acide citrique est utilisé dans l’industrie biotechnologique et pharmaceutique pour passiver (rendre le matériau passif ou non réactif) des tuyauteries de processus de haute pureté (au lieu d’utiliser de l’acide nitrique). L’acide nitrique est considéré comme dangereux à éliminer une fois utilisé à cette fin, alors que l’acide citrique ne l’est pas.

L’acide citrique peut être ajouté à la crème glacée pour séparer les globules gras et peut également être ajouté aux recettes à la place du jus de citron frais. L’acide citrique est utilisé avec le bicarbonate de sodium dans une large gamme de formules effervescentes, à la fois pour l’ingestion (p. ex., poudres et comprimés) et pour les soins personnels (p. ex., sels de bain, perles de bain et nettoyage de la graisse).

Lorsqu’il est appliqué sur les cheveux, l’acide citrique ouvre la couche externe, également appelée cuticule. Lorsque la cuticule est ouverte, elle permet une pénétration plus profonde dans la tige du cheveu. Il peut être utilisé dans le shampooing pour laver la cire et la coloration des cheveux. Il est notamment utilisé dans le produit « Sun-in » pour le blanchiment, mais n’est généralement pas recommandé en raison de l’ampleur des dommages qu’il provoque.

L’acide citrique est également utilisé comme bain d’arrêt en photographie. Le révélateur est normalement alcalin, donc un acide doux le neutralisera, augmentant l’efficacité du bain d’arrêt par rapport à l’eau ordinaire.

L’acide citrique est l’un des produits chimiques nécessaires à la synthèse de l’hexaméthylène triperoxyde diamine (HMTD), un explosif hautement sensible à la chaleur, au frottement et aux chocs, similaire au peroxyde d’acétone. L’achat de grandes quantités d’acide citrique peut éveiller les soupçons d’activités terroristes potentielles.

Sécurité

L’acide citrique est reconnu comme étant sans danger pour les aliments par toutes les principales agences nationales et internationales de réglementation des aliments. Il est naturellement présent dans presque toutes les formes de vie et l’excès d’acide citrique est facilement métabolisé et éliminé du corps.

Fait intéressant, malgré son omniprésence, l’intolérance à l’acide citrique dans l’alimentation est connue. Peu d’informations sont disponibles car la maladie semble rare, mais comme d’autres types d’intolérance alimentaire, elle est souvent décrite comme une réaction « pseudo-allergique ».

Le contact avec de l’acide citrique sec ou avec des solutions concentrées peut provoquer une irritation de la peau et des yeux, de sorte que des vêtements de protection doivent être portés lors de la manipulation de ces matériaux.

Il y a eu des rapports erronés selon lesquels l’E330 est une cause majeure de cancer. On pense que cela a été provoqué par un malentendu et une confusion sur le mot Krebs. Dans ce cas, il fait référence à Sir Hans Adolf Krebs, découvreur du cycle de Krebs, et non au mot allemand pour cancer. L’acide citrique n’est pas connu pour être nocif pour l’organisme lorsqu’il est pris seul.

• Senteurs côtières. 2007. MSDS d’acide citrique. Senteurs côtières. Récupéré le 15 mars 2007.
• Jardin, J., K. Roberts, A. Taylor et D. Robinson. 2003. Évaluation de la Fourniture de Sachets d’acide Citrique à Usage unique aux Utilisateurs de Drogues injectables. Centre Écossais pour l’Infection et la Santé Environnementale. Récupéré le 15 mars 2007.
• Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, A. L. Woiciechowski, J. A. Rodrígues-León et C. R. Socco. 2005. Production d’acide citrique par Fermentation à l’État Solide à l’Échelle Semi-Pilote En Utilisant Différents Pourcentages de Bagasse de Manioc Traitée. Journal brésilien de Génie chimique 22 (4). Récupéré le 15 mars 2007.
• Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe et A. Pandey (ed.). 2003. « Aspects généraux de la Production d’acide Citrique par Fermentation immergée et à l’État Solide. » Dans Concise Encyclopedia of Bioresource Technology, édité par A. Pandey, 652-664. New York: Haworth Press. Numéro ISBN 1560229802.