Selon les récits de son frère Vyvyan Holland dans son autobiographie, Fils d’Oscar Wilde (1954), Oscar était un père dévoué et aimant pour ses deux fils. Leur enfance a été relativement heureuse. Cependant, après les procès très publics de Wilde, sa condamnation en 1895 et son emprisonnement pour grossière indécence, leur mère Constance choisit de sortir la famille des projecteurs.
Elle prit le nom de famille Holland pour les garçons et pour elle-même afin de les protéger des regards du public. Elle a déménagé avec les garçons en Suisse et les a inscrits dans un internat anglophone en Allemagne. Oscar Wilde est mort en 1900; aucun de ses fils ne l’a revu après qu’il soit allé en prison. Quand il a été libéré, il est allé en France et n’a plus jamais vécu en Angleterre ou en Irlande.
De 1899 à 1903, Cyril fréquente le Radley College, une école privée de l’Oxfordshire. Après avoir quitté l’école, il est devenu Cadet à l’Académie Royale Militaire de Woolwich.
Holland est nommé 2e lieutenant de la Royal Field Artillery le 20 décembre 1905. Il est promu Lieutenant le 20 décembre 1908 et sert au Royaume-Uni pendant près de trois ans. Il a été affecté en Inde, où il a servi de septembre 1911 à 1914 avec la Colonne de munitions No 9, RFA à Secunderabad. Il est promu capitaine le 30 octobre 1914.