Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, som er frugter af blomstrende planter af slægten Citrus i familien Rutaceae, med oprindelse i tropisk og subtropisk Sydøstasien, og herunder citron, grapefrugt, appelsin, mandarin og lime. I biokemi er citronsyre vigtig som et mellemprodukt i citronsyrecyklussen og forekommer derfor i metabolismen af næsten alle levende ting.citronsyre viser både god og dårlig brug af menneskelig kreativitet. Produktionsteknikker er udviklet til dets anvendelse som fødevaretilsætningsstof—citronsyre er et naturligt konserveringsmiddel og bruges også til at tilføje en sur (sur) smag til fødevarer og læskedrikke—;som et miljøvenligt rengøringsmiddel; som et antioksidant (bremser eller forhindrer iltning af andre kemikalier); at holde fedtkugler adskilt i is; blandt mange anvendelser. På den anden side kræves citronsyre for at producere HMTD, et eksplosivstof med bekymring med hensyn til terrorisme, og som en buffer for at øge opløseligheden af brun heroin i den ulovlige narkotikaindustri.

på verdensplan produceres omkring en million tons citronsyre kommercielt hvert år (Soccol et al., 2003).citronsyre findes i en række frugter og grøntsager, men den er mest koncentreret i citroner og limefrugter, hvor den kan omfatte så meget som otte procent af frugtens tørvægt.

egenskaber

ved stuetemperatur er citronsyre et hvidt krystallinsk pulver. Det kan eksistere enten i en vandfri (vandfri) form eller som et monohydrat, der indeholder et vandmolekyle for hvert molekyle citronsyre. Den vandfri form krystalliserer fra varmt vand, mens monohydratet dannes, når citronsyre krystalliseres fra koldt vand. Monohydratet kan omdannes til vandfri form ved at opvarme det over 74 liter C.

citronsyre opløses også i absolut (vandfri) ethanol (76 dele citronsyre pr.100 dele ethanol) ved 15 liter C.

kemisk deler citronsyre egenskaberne af andre carboksyl syrer. (organiske syrer karakteriseret ved tilstedeværelsen af en carboksyl gruppe, som har formlen-C (=O)OH, normalt skrevet-COOH eller-CO2H.) Når det opvarmes over 175 \ liter C, nedbrydes det gennem tab af kulsyre og vand.

Opdagelseshistorie

opdagelsen af citronsyre er krediteret alkymisten fra det ottende århundrede Jabir Ibn Hayyan (også kendt som Geber), der også opdagede saltsyre (fra salt), salpetersyre (fra saltpeter), eddikesyre (fra eddike) og vinsyre (fra vinfremstillingsrester).

citroner, grapefrugter og andre citrusfrugter indeholder en stor del citronsyre

middelalderlige lærde i Europa var opmærksomme på den sure natur af citron-og limejuice; sådan viden er registreret i det trettende århundrede encyklopædi Speculum Majus (den store spejl), udarbejdet af Vincent af Beauvais.citronsyre blev først isoleret i 1784 af den svenske kemiker Carl Vilhelm Scheele, der krystalliserede den fra citronsaft.

produktion

industriel skala citronsyreproduktion begyndte i 1860 baseret på den italienske citrusfrugtindustri.

i 1893 opdagede C. Vehmer, at Penicillium skimmel kunne producere citronsyre fra sukker. Imidlertid blev mikrobiel produktion af citronsyre ikke industrielt vigtig, før Første Verdenskrig forstyrrede italiensk citruseksport. I 1917 opdagede den amerikanske fødevarekemiker James Currie, at visse stammer af formen Aspergillus niger kunne være effektive citronsyreproducenter.

i denne produktionsteknik, som stadig er den største industrielle vej til citronsyre, der anvendes i dag, fodres kulturer af Aspergillus niger med saccharose for at producere citronsyre. Efter at formen er filtreret ud af den resulterende opløsning, isoleres citronsyre ved udfældning med kalk (calciumhydroksid) for at give calciumcitratsalt, hvorfra citronsyre regenereres ved behandling med svovlsyre.

alternativt isoleres citronsyre undertiden fra fermenteringsbuljongen ved væske-væskeekstraktion med en carbonhydridopløsning af den organiske base trilaurylamin efterfulgt af reekstraktion fra den organiske opløsning med vand.

årlig produktion af citronsyre er omkring en million tons, hvilket gør citronsyre til et af fermenteringsprodukterne med de højeste produktionsniveauer over hele verden (Soccol et al., 2003). 70% af den samlede citronsyreproduktion forbruges af fødevareindustrien (Prado et al. 2005).

citronsyrecyklus

citronsyre er en af en række forbindelser involveret i metabolisk vej, der udgør en del af nedbrydningen af kulhydrater, fedtstoffer og proteiner i kulsyre og vand for at generere energi. Dette er citronsyrecyklussen (også kendt som Krebs-cyklussen).citronsyrecyklussen er en række kemiske reaktioner af central betydning i alle levende celler, der bruger ilt til at generere nyttig energi ved cellulær respiration. I det væsentlige involverer cyklussen omdannelse af den potentielle energi af en række næringsstoffer til den let tilgængelige energi af adenosintrifosfat (ATP). Denne cyklus er “kraftværket”, der giver energi til alt stofskifte.

citrat er en mellemmand i citronsyrecyklussen. Et citrat er en ionisk form af citronsyre, såsom C3H5O(COO)33−, det vil sige citronsyre minus tre hydrogenioner.citronsyrecyklussen er kilden til to tredjedele af den fødevareafledte energi i højere organismer.

bruger

som fødevaretilsætningsstof anvendes citronsyre som smagsstof og konserveringsmiddel i mad og drikkevarer, især læskedrikke. Det er betegnet med E-nummer E330. (E-numre er koder for fødevaretilsætningsstoffer, der anvendes på fødevaremærkninger i EU og nogle lande uden for denne region.) Citratsalte af forskellige metaller bruges til at levere disse mineraler i en biologisk tilgængelig form i mange kosttilskud. Bufferingsegenskaberne af citrater bruges til at kontrollere pH i husholdningsrengøringsmidler og lægemidler.Citronsyres evne til at chelatere metaller (reversibel binding af en ligant til en metalion) gør det nyttigt i sæber og vaskemidler. Ved at chelatere metallerne i hårdt vand lader det disse rengøringsmidler producere skum og arbejde bedre uden behov for vandblødgøring. Tilsvarende anvendes citronsyre til at regenerere ionbytningsmaterialerne, der anvendes i vandblødgørere ved at fjerne de akkumulerede metalioner som citratkomplekser.

citronsyre er den aktive ingrediens i nogle badeværelses-og køkkenrengøringsløsninger. En opløsning med en koncentration på seks procent citronsyre fjerner hårde vandpletter fra glas uden skrubning.

citronsyre anvendes i bioteknologi og farmaceutisk industri til at passivere (gøre Materiale passivt eller ikke-reaktivt) høj renhed procesrør (i stedet for at bruge salpetersyre). Salpetersyre betragtes som farligt at bortskaffe, når det først er brugt til dette formål, mens citronsyre ikke er det.

citronsyre kan tilsættes til is for at holde fedtkugler adskilt og kan også tilsættes til opskrifter i stedet for frisk citronsaft. Citronsyre anvendes sammen med natriumbicarbonat i en lang række brusende formler, både til indtagelse (f.eks. pulvere og tabletter) og til personlig pleje (f. eks. badesalte, badperler og rengøring af fedt).

når det påføres hår, åbner citronsyre det ydre lag, også kendt som neglebåndet. Mens neglebåndet er åbent, giver det mulighed for en dybere penetration i hårskaftet. Det kan bruges i shampoo til at vaske voks og farve fra håret. Det bruges især i produktet “Sun-in” til blegning, men anbefales generelt ikke på grund af mængden af skade, det forårsager.

citronsyre bruges også som stopbad i fotografering. Udvikleren er normalt alkalisk, så en mild syre neutraliserer den, hvilket øger stopbadets effektivitet sammenlignet med almindeligt vand.citronsyre er et af de kemikalier, der kræves til syntese af HMTD, et meget varme -, friktions-og stødfølsomt eksplosivstof, der ligner acetonoverilte. Køb af store mængder citronsyre kan vække mistanke om potentiel terroraktivitet.

sikkerhed

citronsyre er anerkendt som sikkert til brug i fødevarer af alle større nationale og internationale fødevaremyndigheder. Det er naturligt til stede i næsten alle former for liv, og overskydende citronsyre metaboliseres let og elimineres fra kroppen.

interessant, på trods af dets allestedsnærværende, er intolerance over for citronsyre i kosten kendt for at eksistere. Lidt information er tilgængelig, da tilstanden ser ud til at være sjælden, men som andre typer fødeintolerance beskrives den ofte som en “pseudo-allergisk” reaktion.

kontakt med tør citronsyre eller med koncentrerede opløsninger kan resultere i hud-og øjenirritation, så beskyttelsesbeklædning skal bæres ved håndtering af disse materialer.

der har været fejlagtige rapporter om, at E330 er en væsentlig årsag til kræft. Det menes, at dette er forårsaget af misforståelse og forvirring over ordet Krebs. I dette tilfælde henviser det til Sir Hans Adolf Krebs, opdageren af Krebs-cyklussen, og ikke det tyske ord for kræft. Citronsyre vides ikke at være skadelig for kroppen, når den tages alene.

• kystnære dufte. 2007. Citronsyre MSDS. Kystnære Dufte. Hentet 15.Marts 2007.
• Garden, J., K. Roberts, A. Taylor og D. Robinson. 2003. Evaluering af levering af Citronsyreposer til engangsbrug til injektion af stofbrugere. Scottish Center for infektion og Environmental Health. Hentet 15.Marts 2007.Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, J. A. Rodr, J. A. Rodr og C. R. Socco. 2005. Citronsyreproduktion ved Faststofgæring i Semi-Pilot skala ved hjælp af forskellige procentdele af behandlet kassava Bagasse. Brasiliansk Tidsskrift for Kemiteknik 22 (4). Hentet 15.Marts 2007.
• Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe og A. Pandey (Red.). 2003. “Generelle aspekter i Citronsyreproduktion ved nedsænket og Faststofgæring.”I kortfattet Encyclopedia of Bioresource Technology, redigeret af A. Pandey, 652-664. København: Copenhagen Press. ISBN 1560229802.