Definition: Hvad er Dieckmann kondensation?
Dieckmann-kondensationen er en organisk reaktion, der bruges til at danne en carbon-carbonbinding mellem to bundne estergrupper ved anvendelse af en alkokte base i alkohol. Det resulterende produkt er en cyklisk Kurt-ketoester. Denne reaktion er en intermolekylær form for Claisen-kondens .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
mekanisme for Dieckmann-kondensation
mekanismen svarer til den for Claisen-kondensation. En stærk base fjerner alfa-protonen, hvilket resulterer i et enolat. Enolatet angriber derefter carbonyl-carbonet i et andet estermolekyle, hvilket resulterer i en cyklisk Kurt-ketoester og regenererer konjugatbasen. Basen deprotonerer derefter de cykliske forbindelser, og der kræves en syreoparbejdning for at producere den endelige cykliske Kurt-ketoester .
anvendelser af Dieckmann kondensation
Dieckmann kondensation er ikke i stand til at anvendes til fremstilling af cyklisk indol. Der har været en rapport om forberedelse af femledede pyrroler gennem denne kondensationsmetode .