O’ Malley underviste i Advanced Placement (AP) engelsk og teologi i 22 år på Jesuit High School i Rochester. Han instruerede også skolens musikalske og dramaproduktioner.han underviste i Teologi, AP engelsk og senere et valgfag kaldet problemet med Gud/moral/ægteskab/faderskab på Fordham Preparatory School indtil juni 2012. Han var adjungeret professor ved School of Professional and Continuing Studies ved Fordham University indtil 2003 og senere professor i teologi og humaniora ved Seattle University.O ‘ Malley er bedst kendt for sin skildring af far Dyer i Eksorcisten, som han også var teknisk rådgiver for. Ifølge en kilde var han den første katolske præst, der skildrede en præst i en kommerciel film. Han har også optrådt i E! Historien om Eksorcistens forbandelse. Han har instrueret 99 skuespil og musicals med studerende og voksne.
som forfatter har O ‘ Malley skrevet 37 udgivne bøger, herunder at vælge at være katolsk, Hvorfor være katolsk?, Gud: det ældste spørgsmål, møde den levende Gud, opbygge din egen Samvittighed og den femte uge. Hans bog, Hjælp min Vantro, vandt en katolsk Bogpris i 2009. Hans bog, du bliver aldrig yngre: en god nyhed Spiritualitet for dem Over 60 vandt en katolsk Presseforenings Bogpris i 2016.
på scenen i Rochester optrådte han som Jim, gentleman caller, i en produktion af Glasmenageriet på Theatre at the Tracks og som gejstlig i Rochester Community Players produktion af magten og herligheden, af Graham Greene.