maksimal Kampmesterskabredit
Jimmo begyndte sin karriere i det maksimale Kampmesterskab. Hans professionelle debut kom på MFC 11 mod den tidligere professionelle fodboldspiller Adam. Kampen sluttede via TKO (slag) i første runde. Jimmo dukkede derefter op på MFC-Unplugged 3 og besejrede han ved enstemmig beslutning.
efter dette optrådte Jimmo på MFC 14 og 15, mellem tre lokale optrædener. Samler en 5-0 rekord i løbet af dette tidsrum med to sejre ved bagnøgen choke og tre af TKO. Ryan har tidligere trænet ud af magt MMA og Fitness i Gilbert.
The Ultimate FighterEdit
efter at have samlet en 6-1-rekord, navigerede Jimmo med succes til Ultimate Fighter. Jimmo blev valgt som en af de seksten lette tungvægte i den ottende sæson. Jimmos første kamp for at få adgang til huset var imod Antvain Britt. Britt tog sejren i en flertalsbeslutning efter to runder. Jimmo udtrykte senere skuffelse over sin præstation, men tilføjede, at “Dana hvid sagde, at det sandsynligvis var en af dagens bedre kampe, så det er godt. UFC har allerede deres øje på mig.”
efter hans eliminering fra TUF 8 gik Jimmo tilbage til det lokale kredsløb, hvor han indspillede tre sejre; hvoraf den ene var over Jesse Forbes via enstemmig beslutning.
vend tilbage til maksimalt Kampmesterskabredit
Jimmo sluttede sig derefter til det maksimale Kampmesterskab og fik sin salgsfremmende debut på MFC 21 mod Mychal Clark. Jimmo var urokkelig hele vejen igennem og tog en enstemmig beslutning med alle dommere, der scorede kampen 30-27.Jimmo fulgte dette op med en split beslutning sejr over UFC veteran Marvin Eastman på MFC 22. Kampen drejede sig stort set om udvekslinger i clinch. Sherdog gav kampen til Eastman, men det officielle resultat var til fordel for Jimmo med scorekort på (29-28, 28-29 og 29-28).Jimmos tredje kamp i MFC var Mod Emanuel på MFC 23. Jimmo kontrollerede angiveligt det meste af kampen i clinch og tog en enstemmig sejr (30-27, 29-28 og 29-28).Jimmos mest bemærkelsesværdige kamp på det tidspunkt i hans karriere var mod Gouveia på MFC 25. Forud for kampen diskuterede Sherdog Jimmos position i sin division og sagde, at “Jimmo har alle værktøjerne og en elskelig personlighed, der gør ham til mesterskabsmateriale. Desværre har Jimmo dog undladt at udnytte mange muligheder for at cementere sig i titelbilledet, fordi han ikke har været en stor efterbehandler på trods af en 12-kamp vindende række.”Sherdog tilføjede også, at de ikke troede, at Jimmo kunne “male en anden sejr”, da Gouveia, der vendte tilbage til den lette tungvægtsafdeling, ikke ville gas ud, som han lejlighedsvis havde gjort ved mellemvægt i UFC.
kampen blev senere lavet en fangstvægt på 208 lbs, Efter at Gouveia igen kom i overvægt; dette til trods for at flytte en vægtklasse oprindeligt. Jimmo brugte forskellige slående teknikker til at kontrollere sin modstander og faldt Gouveia ved et par lejligheder. Jimmo gik væk med en enstemmig beslutning (30-27, 30-26 og 30-26). Jimmo tilskrev sejren til Gouveia gasning ud efter hans vanskeligheder med at gøre vægt.Jimmo var derefter planlagt til at kæmpe for det maksimale Kampmesterskabs lette Tungvægtstitel mod nykommeren Glover Teikeira, men Jimmo stillede spørgsmålstegn ved, hvorfor han var blevet gjort til at arbejde for et titelskud, mens Teikeira, “en relativ ukendt” modtog et skud med det samme. MFC placerede derefter Bobby South i titelkampen, selvom Southport senere trak sig tilbage fra kampen på grund af personlige problemer. Jimmo har stadig ingen modstander planlagt.Jimmo besejrede canadieren ved MFC 28 den 25. februar 2011 for at vinde det ledige MFC let Tungvægtsmesterskab.Jimmo forventedes at møde den tidligere MFC-Letvægtsmester Emanuel Nyton på MFC 29 den 8. April. Han påtog sig dog erstatning for Cummings og vandt kampen via enstemmig beslutning.Jimmo forsvarede sin titel mod Rameau Thierry Sokoudjou på MFC 31 og vandt en kontroversiel enstemmig beslutning.
Ultimate Fighting Championshipredit
Jimmo forventedes at gøre sin salgsfremmende debut mod Karlos Vemola den 20.januar 2012 på UFC på valuta 1. Imidlertid blev Jimmo tvunget fra kampen med en skade.Jimmo stod overfor Anthony Perosh den 21. juli 2012 på UFC 149. Jimmo vandt kampen via knockout på syv sekunder, hvilket gjorde det bundet til den tredje hurtigste knockout i UFC-historien.
for sin anden kamp med forfremmelsen stod Jimmo over for James Te-Huna den 16.februar 2013 på UFC på Fuel TV: Bar Larso vs. McDonald. Han havde en vellykket første runde, da Jimmo faldt Te-huna med et hovedspark. Imidlertid kom Te-Huna derefter tilbage ved at kontrollere anden og tredje runde med sin slående og brydning, hvilket resulterede i et enstemmigt beslutningstab for Jimmo.Jimmo kæmpede derefter Igor Pokrajac ved UFC 161 den 15. juni 2013. Jimmo vandt kampen via enstemmig beslutning.Jimmo stod over for Jimi Manuva den 26. oktober 2013 på UFC Fight Night 30. Han tabte kampen via TKO i anden runde på grund af en benskade.Jimmo blev forventet ansigt UFC nyankomne Steve Boss Kurt på Ultimate Fighter Nations Finale den 16. April 2014. Imidlertid blev Boss Karrus tvunget til at trække sig ud af kampen med henvisning til en skade. Jimmo stod i stedet for UFC-nybegynder Sean O ‘ Connell. Han vandt kampen via knockout i første runde. Sejren tjente også Jimmo sin første præstation af Natbonusprisen.
Jimmo stod over for Ovince St. Preuks den 14.juni 2014 på UFC 174. Han tabte kampen via indsendelse i anden runde.Jimmo stod overfor Francimar Barroso den 30. maj 2015 på UFC Fight Night 67. Han tabte kampen via enstemmig beslutning. Derefter blev han løsladt fra UFC for at tale imod forfremmelsen og Reebok-aftalen.