William Clarence ?Billy? Eckstine war eine US-amerikanische Sängerin von Balladen und Bandleaderin der Swing-Ära. Eckstines sanfter Bariton und sein unverwechselbares Vibrato durchbrachen in den 1940er Jahren Barrieren, zuerst als Leiter der ursprünglichen Bop Big-Band, dann als erster romantischer schwarzer Mann in der Popmusik.Eckstines Großeltern waren William F. Eckstine und Nannie Eckstine, ein gemischtrassiges, rechtmäßig verheiratetes Paar, das in Washington DC lebte; beide wurden im Jahr 1863 geboren. William F. wurde in Preußen und Nannie in Virginia geboren. Seine Eltern waren William Eckstein, ein Chauffeur und Charlotte Eckstein. Billy besuchte die Armstrong High School, die St. Paul Normal and Industrial School und die Howard University. Er verließ Howard 1933, nachdem er den ersten Platz in einem Amateur-Talentwettbewerb gewonnen hatte. 1942 heiratete er seine erste Frau June, die ebenfalls Sängerin war. Nach ihrer Scheidung heiratete er 1953 Carolle Drake; Sie wurden 1977 geschieden. Er war der Vater von 7 Kinder, einschließlich Ed Eckstine, der Präsident von Mercury Records war, Guy Eckstine, der ein Columbia Records Executive war, und Sängerin Gina Eckstine.
Ein Einfluss in der kulturellen Entwicklung von Soul und R&B Sänger von Sam Cooke bis Prince, Eckstine konnte es direkt auf seinen Pop-Hits „Prisoner of Love“, „My Foolish Heart“ und „I Apologize“ spielen. Aufgewachsen in Washington, DC, begann Eckstine im Alter von sieben Jahren zu singen und nahm an vielen Amateur-Talentshows teil. Er hatte auch eine Fußballkarriere geplant, aber nachdem er sich das Schlüsselbein gebrochen hatte, Er machte Musik zu seinem Fokus. Nachdem Eckstine seinen Weg nach Westen nach Chicago gefunden hatte, trat er 1939 dem Grand Terrace Orchestra von Earl Hines bei und blieb bis 1943 als Sänger und gelegentlich Trompeter bei der Band. Zu dieser Zeit, Er hatte sich durch die Radiosendungen der Hines Band mit Juke-Box-Hits wie „Stormy Monday Blues“ und seinem eigenen „Jelly Jelly“ einen Namen gemacht.“1944 gründete Eckstine seine eigene Big Band und machte sie zu einer Quelle für junge Musiker, die den Jazz bis zum Ende des Jahrzehnts umgestalten würden, darunter Dizzy Gillespie, Dexter Gordon, Miles Davis, Art Blakey, Charlie Parker und Fats Navarro. Tadd Dameron und Gil Fuller gehörten zu den Arrangeuren der Band, und Sarah Vaughan verlieh dem Gesang eine zeitgenössische Atmosphäre. Das Billy Eckstine Orchestra war die erste Bop-Bigband, und sein Leiter reflektierte Bop-Innovationen, indem er seine Stimmharmonien in seine normalen Balladen streckte. Trotz der modernistischen Neigung der Gruppe, Eckstine erreichte Mitte der 40er Jahre häufig die Charts, mit Top-Ten-Einträgen wie „A Cottage for Sale“ und „Prisoner of Love“. Auf den häufigen europäischen und amerikanischen Tourneen der Gruppe spielte Eckstine, im Volksmund als Mr. B bekannt, auch Trompete, Ventilposaune und Gitarre.