Definition: Was ist Dieckmann-Kondensation?
Die Dieckmann-Kondensation ist eine organische Reaktion, die zur Bildung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zwischen zwei gebundenen Estergruppen unter Verwendung einer Alkoholatbase in Alkohol verwendet wird. Das resultierende Produkt ist ein cyclischer β-Ketoester. Diese Reaktion ist eine intermolekulare Form der Claisen-Kondensation .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
Mechanismus der Dieckmann-Kondensation
Der Mechanismus ähnelt dem der Claisen-Kondensation. Eine starke Base entfernt das Alpha-Proton, was zu einem Enolat führt. Das Enolat greift dann den Carbonylkohlenstoff eines anderen Estermoleküls an, was zu einem cyclischen β-Ketoester führt und die konjugierte Base regeneriert. Die Base deprotoniert dann die cyclischen Verbindungen, und es ist eine saure Aufarbeitung erforderlich, um den endgültigen cyclischen β-Ketoester herzustellen.
Anwendungen der Dieckmann-Kondensation
Dieckmann-Kondensation wird bei der Herstellung von cyclischem Indol verwendet. Es gibt einen Bericht über die Herstellung von fünfgliedrigen Pyrrolen durch dieses Kondensationsverfahren .