Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, dies sind Früchte von Blütenpflanzen der Gattung Citrus in der Familie Rutaceae, die aus dem tropischen und subtropischen Südostasien stammen und Zitrone, Grapefruit, Orange, Mandarine und Limette umfassen. In der Biochemie ist Zitronensäure als Zwischenprodukt im Zitronensäurezyklus wichtig und kommt daher im Stoffwechsel fast aller Lebewesen vor.

Zitronensäure zeigt sowohl den guten als auch den schlechten Gebrauch menschlicher Kreativität. Produktionstechniken wurden für seine Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff entwickelt – Zitronensäure ist ein natürliches Konservierungsmittel und wird auch verwendet, um Lebensmitteln und Erfrischungsgetränken einen sauren (sauren) Geschmack zu verleihen —; als umweltfreundliches Reinigungsmittel; als Antioxidans (verlangsamt oder verhindert die Oxidation anderer Chemikalien); um Fettkügelchen in Eiscreme getrennt zu halten; unter vielen Anwendungen. Auf der anderen Seite wird Zitronensäure benötigt, um HMTD herzustellen, einen Sprengstoff, der in Bezug auf Terrorismus besorgniserregend ist, und als Puffer, um die Löslichkeit von braunem Heroin in der illegalen Drogenindustrie zu erhöhen.Weltweit werden jährlich etwa eine Million Tonnen Zitronensäure kommerziell hergestellt (Soccol et al., 2003).Zitronensäure kommt in einer Vielzahl von Obst und Gemüse vor, ist jedoch am stärksten in Zitronen und Limetten konzentriert, wo sie bis zu acht Prozent des Trockengewichts der Früchte ausmachen kann.

Eigenschaften

Zitronensäure ist bei Raumtemperatur ein weißes kristallines Pulver. Es kann entweder in wasserfreier (wasserfreier) Form oder als Monohydrat vorliegen, das für jedes Molekül Zitronensäure ein Wassermolekül enthält. Die wasserfreie Form kristallisiert aus heißem Wasser, während sich das Monohydrat bildet, wenn Zitronensäure aus kaltem Wasser kristallisiert wird. Das Monohydrat kann durch Erhitzen über 74 °C in die wasserfreie Form überführt werden.

Zitronensäure löst sich auch in absolutem (wasserfreiem) Ethanol (76 Teile Zitronensäure pro 100 Teile Ethanol) bei 15 °C.

Chemisch teilt Zitronensäure die Eigenschaften anderer Carbonsäuren. (organische Säuren, die durch die Anwesenheit einer Carboxylgruppe gekennzeichnet sind, die die Formel -C (= O) OH hat, üblicherweise geschrieben -COOH oder -CO2H.) Wenn es über 175 ° C erhitzt wird, zersetzt es sich durch den Verlust von Kohlendioxid und Wasser.

Entdeckungsgeschichte

Die Entdeckung der Zitronensäure wurde dem Alchemisten Jabir Ibn Hayyan (auch bekannt als Geber) aus dem achten Jahrhundert zugeschrieben, der auch Salzsäure (aus Salz), Salpetersäure (aus Salpeter), Essigsäure (aus Essig) und Weinsäure (aus Weinresten) entdeckte.

Zitronen, Grapefruits und andere Zitrusfrüchte enthalten viel Zitronensäure

Mittelalterliche Gelehrte in Europa waren sich der sauren Natur von Zitronen- und Limettensäften bewusst; Dieses Wissen ist in der Enzyklopädie Speculum Majus (Der Große Spiegel) aus dem dreizehnten Jahrhundert enthalten, die von Vincent von Beauvais.Zitronensäure wurde erstmals 1784 vom schwedischen Chemiker Carl Wilhelm Scheele isoliert, der sie aus Zitronensaft kristallisierte.

Produktion

Die industrielle Zitronensäureproduktion begann 1860 auf der Grundlage der italienischen Zitrusfruchtindustrie.

1893 entdeckte C. Wehmer, dass Penicilliumform Zitronensäure aus Zucker herstellen kann. Die mikrobielle Produktion von Zitronensäure wurde jedoch erst industriell wichtig, als der Erste Weltkrieg die italienischen Zitrusexporte störte. Im Jahr 1917 entdeckte der amerikanische Lebensmittelchemiker James Currie, dass bestimmte Stämme des Schimmels Aspergillus niger effiziente Zitronensäureproduzenten sein könnten, und Pfizer begann zwei Jahre später mit der industriellen Produktion mit dieser Technik.

Bei dieser Produktionstechnik, die bis heute der wichtigste industrielle Weg zur Zitronensäure ist, werden Kulturen von Aspergillus niger mit Saccharose gefüttert, um Zitronensäure herzustellen. Nach dem Abfiltrieren der Form aus der resultierenden Lösung wird Zitronensäure isoliert, indem man sie mit Kalk (Calciumhydroxid) ausfällt, um Calciumcitratsalz zu erhalten, aus dem Zitronensäure durch Behandlung mit Schwefelsäure regeneriert wird.Alternativ wird Zitronensäure manchmal aus der Fermentationsbrühe durch Flüssig-Flüssig-Extraktion mit einer Kohlenwasserstofflösung der organischen Base Trilaurylamin isoliert, gefolgt von einer erneuten Extraktion aus der organischen Lösung durch Wasser.Die jährliche Produktion von Zitronensäure beträgt etwa eine Million Tonnen, was Zitronensäure zu einem der Fermentationsprodukte mit der höchsten Produktion weltweit macht (Soccol et al., 2003). Etwa 70% der gesamten Zitronensäureproduktion wird von der Lebensmittelindustrie verbraucht (Prado et al. 2005).

Zitronensäurezyklus

Zitronensäure gehört zu einer Reihe von Verbindungen, die am Stoffwechselweg beteiligt sind und Teil des Abbaus von Kohlenhydraten, Fetten und Proteinen in Kohlendioxid und Wasser sind, um Energie zu erzeugen. Dies ist der Zitronensäurezyklus (auch Tricarbonsäurezyklus und Krebszyklus genannt).

Der Zitronensäurezyklus ist eine Reihe von chemischen Reaktionen von zentraler Bedeutung in allen lebenden Zellen, die Sauerstoff nutzen, um nützliche Energie durch Zellatmung zu erzeugen. Im Wesentlichen beinhaltet der Zyklus die Umwandlung der potentiellen Energie einer Vielzahl von Nährstoffen in die leicht verfügbare Energie von Adenosintriphosphat (ATP). Dieser Zyklus ist das „Kraftwerk“, das den gesamten Stoffwechsel anregt.

Citrat ist ein Vermittler im Zitronensäurezyklus. Ein Citrat ist eine ionische Form von Zitronensäure, wie C3H5O (COO) 33−, dh Zitronensäure minus drei Wasserstoffionen.

Die Zitronensäure ist die Quelle von zwei Dritteln der Nahrungsenergie in höheren Organismen.

Verwendung

Als Lebensmittelzusatzstoff wird Zitronensäure als Aroma- und Konservierungsmittel in Lebensmitteln und Getränken, insbesondere alkoholfreien Getränken, verwendet. Es wird mit der E-Nummer E330 bezeichnet. (E-Nummern sind Codes für Lebensmittelzusatzstoffe, die auf Lebensmitteletiketten in der Europäischen Union und einigen Ländern außerhalb dieser Region verwendet werden.) Citratsalze verschiedener Metalle werden verwendet, um diese Mineralien in einer biologisch verfügbaren Form in vielen Nahrungsergänzungsmitteln zu liefern. Die puffernden Eigenschaften von Citraten werden zur Kontrolle des pH-Werts in Haushaltsreinigern und Pharmazeutika eingesetzt.

Die Fähigkeit von Zitronensäure, Metalle zu chelatisieren (reversible Bindung eines Liganten an ein Metallion), macht es nützlich in Seifen und Waschmitteln. Durch die Chelatisierung der Metalle in hartem Wasser können diese Reiniger Schaum erzeugen und besser arbeiten, ohne dass eine Wasserenthärtung erforderlich ist. In ähnlicher Weise wird Zitronensäure verwendet, um die in Wasserenthärtern verwendeten Ionenaustauschermaterialien zu regenerieren, indem die angesammelten Metallionen als Citratkomplexe abgezogen werden.

Zitronensäure ist der Wirkstoff in einigen Bad- und Küchenreinigungslösungen. Eine Lösung mit einer Konzentration von sechs Prozent Zitronensäure entfernt harte Wasserflecken aus Glas, ohne sie zu schrubben.

Zitronensäure wird in der Biotechnologie und Pharmaindustrie verwendet, um hochreine Prozessleitungen (anstelle von Salpetersäure) zu passivieren (Material passiv oder nicht reaktiv zu machen). Salpetersäure gilt als gefährlich zu entsorgen, wenn sie einmal für diesen Zweck verwendet wird, während Zitronensäure dies nicht ist.

Zitronensäure kann zu Eiscreme hinzugefügt werden, um Fettkügelchen getrennt zu halten, und kann auch zu Rezepten anstelle von frischem Zitronensaft hinzugefügt werden. Zitronensäure wird zusammen mit Natriumbicarbonat in einer Vielzahl von Brauseformeln verwendet, sowohl zur Einnahme (z. B. Pulver und Tabletten) als auch zur Körperpflege (z. B. Badesalz, Badekugeln und Reinigung von Fett).

Beim Auftragen auf das Haar öffnet Zitronensäure die äußere Schicht, auch als Nagelhaut bekannt. Während die Nagelhaut offen ist, ermöglicht sie ein tieferes Eindringen in den Haarschaft. Es kann in Shampoo verwendet werden, um Wachs und Färbung aus dem Haar auszuwaschen. Es wird insbesondere im Produkt „Sun-in“ zum Bleichen verwendet, wird jedoch aufgrund der Menge an Schäden, die es verursacht, im Allgemeinen nicht empfohlen.

Zitronensäure wird auch als Stoppbad in der Fotografie verwendet. Der Entwickler ist normalerweise alkalisch, so dass eine milde Säure ihn neutralisiert und die Wirksamkeit des Stoppbades im Vergleich zu normalem Wasser erhöht.Zitronensäure ist eine der Chemikalien, die für die Synthese von Hexamethylentriperoxiddiamin (HMTD) benötigt werden, einem hoch wärme-, reibungs- und stoßempfindlichen Sprengstoff ähnlich wie Acetonperoxid. Der Kauf großer Mengen Zitronensäure kann den Verdacht auf potenzielle terroristische Aktivitäten wecken.

Sicherheit

Zitronensäure ist von allen wichtigen nationalen und internationalen Lebensmittelbehörden als sicher für die Verwendung in Lebensmitteln anerkannt. Es ist natürlich in fast allen Lebensformen vorhanden, und überschüssige Zitronensäure wird leicht metabolisiert und aus dem Körper ausgeschieden.

Interessanterweise ist trotz seiner Allgegenwart eine Intoleranz gegenüber Zitronensäure in der Nahrung bekannt. Es liegen nur wenige Informationen vor, da der Zustand selten zu sein scheint, aber wie andere Arten von Nahrungsmittelunverträglichkeiten wird er oft als „pseudoallergische“ Reaktion beschrieben.

Kontakt mit trockener Zitronensäure oder mit konzentrierten Lösungen kann zu Haut- und Augenreizungen führen, daher sollte beim Umgang mit diesen Materialien Schutzkleidung getragen werden.

Es gab falsche Berichte, dass E330 eine Hauptursache für Krebs ist. Es wird vermutet, dass dies durch Missverständnisse und Verwirrung über das Wort Krebs verursacht wurde. In diesem Fall bezieht es sich auf Sir Hans Adolf Krebs, Entdecker des Krebs-Zyklus, und nicht auf das deutsche Wort für Krebs. Es ist nicht bekannt, dass Zitronensäure für den Körper schädlich ist, wenn sie allein eingenommen wird.

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• Garden, J., K. Roberts, A. Taylor und D. Robinson. 2003. Bewertung der Bereitstellung von Zitronensäuresäcken zum einmaligen Gebrauch für injizierende Drogenkonsumenten. Schottisches Zentrum für Infektion und Umweltgesundheit. Abgerufen am 15. März 2007.
• Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, A. L. Woiciechowski, J. A. Rodrígues-León und C. R. Socco. 2005. Zitronensäureproduktion durch Festkörperfermentation im Semi-Pilotmaßstab unter Verwendung verschiedener Prozentsätze behandelter Maniok-Bagasse. Brasilianische Zeitschrift für Chemieingenieurwesen 22 (4). Abgerufen am 15. März 2007.Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe und A. Pandey (Hrsg.). 2003. „Allgemeine Aspekte der Zitronensäureproduktion durch untergetauchte und Festkörperfermentation.“ In Concise Encyclopedia of Bioresource Technology, herausgegeben von A. Pandey, 652-664. New York: Haworth Press. ISBN 1560229802.