Laut den Berichten seines Bruders Vyvyan Holland in seiner Autobiographie Son of Oscar Wilde (1954) war Oscar ein hingebungsvoller und liebevoller Vater seiner beiden Söhne. Ihre Kindheit war relativ glücklich. Nach Wildes sehr öffentlichen Prozessen, Verurteilung 1895 und Inhaftierung wegen grober Unanständigkeit entschied sich ihre Mutter Constance jedoch, die Familie aus dem Rampenlicht zu nehmen.
Sie nahm den Nachnamen Holland sowohl für die Jungen als auch für sich selbst an, um sie vor öffentlicher Kontrolle zu schützen. Sie zog mit den Jungen in die Schweiz und schrieb sie in ein englischsprachiges Internat in Deutschland ein. Oscar Wilde starb 1900; Keiner seiner Söhne sah ihn wieder, nachdem er ins Gefängnis gegangen war. Als er freigelassen wurde, ging er nach Frankreich und lebte nie wieder in England oder Irland.Von 1899 bis 1903 besuchte Cyril das Radley College, eine Privatschule in Oxfordshire. Nach dem Schulabschluss wurde er Gentleman Cadet an der Royal Military Academy in Woolwich.Holland wurde am 20. Dezember 1905 als 2. Leutnant der Royal Field Artillery in Dienst gestellt. Am 20.Dezember 1908 wurde er zum Leutnant befördert und diente fast drei Jahre im Vereinigten Königreich. Er wurde nach Indien geschickt, wo er von September 1911 bis 1914 mit der Munitionssäule Nr. 9, RFA in Secunderabad, diente. Am 30.Oktober 1914 wurde er zum Hauptmann befördert.