Die wesentliche chemische Industrie – online

Butadien wird aus Fraktionen hergestellt, die bei der Destillation von Öl gewonnen werden. Obgleich bei weitem sein Hauptgebrauch in der Fertigung von künstlichen Gummis ist, wird etwas verwendet, um Vorläufer in der Fertigung von Polyamiden (Nylon) zu bilden.

Verwendungen von Butadien

Die mit Abstand größte Verwendung von Butadien findet sich bei der Herstellung von Copolymeren aus Phenylethen (Styrol) und Butadien, SBS und Propenonitril (Acrylnitril), Butadien und Phenylethen (Styrol), ABS. Die nächstgrößte Verwendung findet sich bei der Herstellung von Poly(Butadien), einem synthetischen Kautschuk, der hauptsächlich als eine der Komponenten in dem für Autoreifen verwendeten Kautschuk verwendet wird:

Andere synthetische Kautschuke aus Butadien umfassen Neopren, das Poly(2-chlorbuta-1,3-dien) ist, das oft als Polychloropren bekannt ist. Chloropren wird aus Butadien hergestellt, indem es zunächst mit Chlor in der Gasphase bei ca. 500 K zu 3,4-Dichlorbut-1-en und 1,4-Dichlorbut-2-en umgesetzt wird. Ersteres ergibt bei Reaktion mit Natriumhydroxid Chloropren:

Bei der Polymerisation entsteht Neopren:

Neopren ist in Lösung ein ausgezeichneter Klebstoff und kann auch Aluminium beschichten, das in Lebensmitteln verwendet wird verpackung. Es ist weit verbreitet in Autos, als Schläuche, Schwingungsdämpfern und Stoßdämpfer Dichtungen verwendet. Es wird auch häufig im Bauwesen verwendet, beispielsweise in Fensterdichtungen und in großen Konstruktionen wie Brücken.

Ein weiteres synthetisches Copolymer aus Butadien ist NBR (Nitril-Butadien-Kautschuk), das andere Monomer ist Propenonitril (Acrylnitril). Die Fähigkeit von NBR, einem Temperaturbereich von 220 bis 380 K standzuhalten, ermöglicht den Einsatz in mehreren wichtigen Luftfahrtanwendungen, beispielsweise zur Herstellung von Schläuchen und Dichtungen für Kraftstoff- und Ölhandhabung, bei denen gewöhnliche Gummis nicht verwendet werden können. Es wird auch verwendet, um Schutzhandschuhe für den Einsatz in der Nuklearindustrie herzustellen. NBR wird auch in Alltagsgegenständen verwendet, beispielsweise in Schuhen.

Nach synthetischen Kautschuken wird Butadien hauptsächlich zur Herstellung von 1,6-Diaminohexan (Hexamethylendiamin) verwendet, das dann zu einem Polyamid verarbeitet wird.

Diaminohexan wird hergestellt, indem Cyanwasserstoffgas in flüssigem Zustand unter Druck bei ca. 350 K in Butadien geleitet wird.

Eine Nickelverbindung ist der Katalysator für die Reaktion. Die Gesamtreaktion wird durch die Gleichung dargestellt:

Das resultierende Dinitril wird hydriert, indem sein Dampf und Wasserstoff bei ca.500 K unter Druck (ca. 35 atm) über Nickel geleitet werden:

Annual production of butadiene

World	10.5 million tonnes1
Asia Pacific	6 million tonnes2
North America	3 million tonnes2
Weatern Europe	2 million tonnes2

Data from:
1. Merchant Research and Consulting, 2014. Im Jahr 2017 sollen es 12,7 Millionen Tonnen sein.
2. Global Petrochemical Overview: Changing Olefins Markets, Nexant, 2014

Herstellung von Butadien

Es wird hauptsächlich durch das

• thermische Cracken von Naphtha (aus Öl) hergestellt
• thermisches Cracken von Butan (aus Erdgas und Öl)

Es wird auch durch das

• thermische Cracken von Gasöl (aus Öl)