Im Jahr 2010 schrieb und drehte Hittman einen Kurzfilm mit dem Titel Second Cousins Once Removed. Dieser Kurzfilm wurde bei den Oberhausener Festspielen uraufgeführt und war der erste Film, den sie jemals bei einem Festival eingereicht hat.Ihr Kurzfilm „Forever’s Gonna Start Tonight“ feierte auf dem Sundance Film Festival 2011 Premiere und stand auf der „Best of the Best“-Liste von Indiewire.
Hittmans erster Spielfilm, It Felt Like Love, wurde 2013 auf dem Sundance Film Festival uraufgeführt und im März 2014 im IFC Center in New York eröffnet. Es hat positive Bewertungen erhalten, mit einer Punktzahl von 84% auf Rotten Tomatoes. Es war ein New York Times und Village Voice Kritiker Pick. Sie wurde 2013 vom Filmmaker Magazine zu einem der 25 neuen Gesichter des Indie-Films ernannt.Ihr zweiter Film Beach Rats wurde für das Sundance Screenwriter’s Lab 2015 ausgewählt, hatte seine Weltpremiere beim Sundance Film Festival 2017 am 23.Januar 2017 und wurde von Neon erworben.Ihr dritter Film, Never Rarely Sometimes Always, handelt von zwei Teenagern im ländlichen Pennsylvania, die nach New York City reisen, um Zugang zu einer Abtreibung für eine ungewollte Schwangerschaft zu erhalten. Es wurde auf dem Sundance Film Festival 2020 uraufgeführt, wo es einen Sonderpreis der Jury für Neorealismus gewann. Der Film wurde auch für den Goldenen Bären im Hauptwettbewerb der 70. Internationalen Filmfestspiele Berlin ausgewählt und gewann den Silbernen Bären Grand Jury Prize, den zweitwichtigsten Preis des Festivals. In einem Interview mit FF2 Media aus dem Jahr 2020 erklärt Hittman die Balance, die sie zwischen Dokumentarfilm cinema vérité und Erzählung gefunden hat: “ Lesen Sie Entwürfe, geben Sie mir Zugang zu Interviewpartnern und ermöglichen Sie uns, in ihrer Einrichtung zu drehen. Es war eine Balance, denke ich, denn offensichtlich bin ich kein Dokumentarfilmer. Der Film ist letztlich eine Charakterstudie. Ich habe wirklich versucht, so viel Perspektive und Informationen wie möglich aufzunehmen, aber dann habe ich daraus eine einzigartige fiktive Geschichte gemacht.“