Isethionate

Isethionate sind Ester langkettiger aliphatischer Carbonsäuren (C8 – C18) mit Isethionsäure (2–Hydroxyethansulfonsäure) oder deren Salzen, wie Ammoniumisethionat oder Natriumisethionat. Sie werden auch als Acylisethionate oder Acyloxyethansulfonate bezeichnet.

Isethionate sind wie die Tauride eine Klasse besonders milder anionischer Tenside, die im Gegensatz zu gewöhnlichen Seifen ihre waschaktiven Eigenschaften auch in hartem Wasser behalten. Isethionate erhält man im technischen Maßstab durch Umsetzung von Gemischen von Carbonsäuren mit Salzen der Isethionsäure unter saurer Katalyse, z.B. mit Methansulfonsäure. Die Carbonsäurengemische werden aus der Hydrolyse von tierischen Fetten (Talg) oder pflanzlichen Ölen, vorzugsweise Kokosöl, aber auch Palmöl, Sojaöl oder Rizinusöl gewonnen.

SCI-Synthese

Isethionate sind Feststoffe, die oft mit Fettsäuren (bis zu 30 Gew.-%) gemischt werden, um ihren Gefrierpunkt zu senken. Trotz seiner geringen Wasserlöslichkeit (100ppm bei 25 °C) hat das günstigere Natriumcocoylisethionat eine breitere Verwendung gefunden als sein gut wasserlösliches Ammoniumsalz (> 25 wt.% bei 25 °C). Zur Solubilisierung der schwerlöslichen Isethionate und Tauride wird die Bildung von Gemischen mit amphoteren Tensiden (wie Cocamidopropylbetain) vorgeschlagen. Aus solchen Mischungen lassen sich flüssige, klare und transparente wäßrige Konzentrate herstellen, die bei Raumtemperatur flüssig sind.

Isethionate zeichnen sich durch hervorragende Hautverträglichkeit, hervorragende Schaumbildung (auch in hartem Wasser), gute Reinigungseigenschaften und ein angenehmes Hautgefühl aus. Sie sind ungiftig und leicht biologisch abbaubar. Im Gegensatz zu den Tauriden sind sie jedoch außerhalb eines pH-Bereichs von 5 bis 8 nicht langzeitstabil. Isethionate werden in festen Seifen (sogenannten Syndet-Riegeln) und in anderen Körperpflegeprodukten wie Lotionen, Wasch- und Duschgels, Shampoos, Flüssigseifen, Rasiercremes und anderen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen verwendet.

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