Owain Glyn Dwr ©Owain Glyn Dwr (anglisiert als Owen Glendower) führte zwischen 1400 und 1409 und war der letzte, der den Titel eines unabhängigen Prinzen von Wales beanspruchte.Owain Glyn Dwr wurde um die 1350er Jahre in eine anglo-walisische Adelsfamilie geboren. Seine Güter verschafften ihm eine bescheidene Machtbasis im Nordosten von Wales. Glyn Dwr wurde in England ausgebildet, trat der englischen Armee bei und nahm an einer Invasion Schottlands teil. Anschließend zog er sich in seine Ländereien in Wales zurück. Im Jahr 1399, vor dem Hintergrund des Sturzes von Richard II. durch Henry Bolingbroke in England, eskalierte Glyn Dwrs langjähriger Landstreit mit seinem Nachbarn Reginald de Grey in Rebellion. Glyn Dwr proklamierte sich im September 1400 zum Prinzen von Wales.Es folgten mehrere heftige Angriffe von Glyn Dwr-Anhängern auf englische Grenzstädte und ein allgemeiner Ausbruch der Rebellion im Nordwesten von Wales. Kam, um eine erfolgreiche Kampagne gegen die Rebellen zu führen – obwohl Glyn Dwr nie gefangen genommen wurde. In den nächsten Jahren wurden Strafmaßnahmen erlassen, um die Kontrolle über Wales zu behalten, aber diese wurden von vielen Taten der walisischen Rebellion begleitet – darunter die Eroberung von Conwy Castle im April 1401. Im Juni 1402, in der Schlacht von Pilleth auf dem Bryn Glas Hill, führte Glyn Dwr seine Truppen zum Sieg über eine englische Armee unter der Führung von Edmund Mortimer.
Inzwischen führte Glyn Dwr eine nationale Revolte an. 1404 landete eine französische Expeditionstruppe in Milford Haven und marschierte mit den Walisern in Richtung Worcester, wobei sie mehrere wichtige Burgen eroberten. Es dauerte jedoch nicht lange, bis die Engländer die Kontrolle über Wales wiedererlangten und die Unterstützung für den Aufstand nachließ. Bis 1408 war der Aufstand zu einem Guerillakrieg zurückgekehrt. Glyn Dwr war jetzt ein Führer auf der Flucht, und er wird zuletzt in Regierungsunterlagen erwähnt – wo Bedingungen für seine Kapitulation angeboten werden – im Februar 1416. Es wird angenommen, dass er zu diesem Zeitpunkt bereits tot war.