William Caxton sagte, dass er im Weald von Kent geboren wurde, aber sein genauer Geburtsort ist unbekannt. Im Jahr 1438 wurde er Lehrling eines prominenten Londoner Mercers, Robert Large. Kurz nach Larges Tod im Jahr 1441 zog Caxton nach Brügge, wo er 30 Jahre lang als Kaufmann arbeitete. Sein Erfolg brachte ihm einen wichtigen Platz in der Firma Merchant Adventurers ein. Er wurde Gouverneur der englischen Nation, einer Kompanie englischer Kaufleute, in Brügge. 1469 trat er in den Dienst von Margaret, Herzogin von Burgund, der Schwester von König Edward IV. Margaret bat ihn, eine englische Übersetzung von Raoul le Fevres Geschichte von Troja zu vervollständigen. Caxton beendete seine Übersetzung 1471-1472 in Köln, wo er auch das Druckerhandwerk erlernte.
Als Caxton nach Brügge zurückkehrte, richteten er und Colard Mansion eine Druckerpresse ein. Dort entstand das erste in englischer Sprache gedruckte Buch. Es war Caxtons Übersetzung von Le Fevre, genannt Das Recuyell der Historyes von Troye. Während seiner 2 Jahre bei Mansion druckte Caxton auch seine Übersetzung der Arbeit von Jacobus de Cessolis, The Game and Playe of the Chesse, eine moralische Abhandlung über die Regierung, die er dem Herzog von Clarence widmete.1476 kehrte Caxton nach London zurück, wo er eine Druckerei gründete. Wynkyn de Worde wurde sein Vorarbeiter und nach Caxtons Tod 1491 sein Nachfolger. Zu Caxtons frühen Büchern gehörte eine Ausgabe von Chaucers Canterbury Tales. Er druckte auch Chaucers Übersetzung von Boethius im Jahre 1479. Unzufrieden mit seinem Text der Geschichten gab er um 1484 eine zweite Ausgabe heraus, in der er auch Troilus und Criseyde druckte. Etwa zur gleichen Zeit druckte er die Confessio amantisby John Gower. Malorys Morte d’Arthur wurde 1485 aus seiner Presse herausgegeben. König Heinrich VII. bat Caxton, die Faits d’armes et de chevalrie von Christine de Pisan zu übersetzen, die er 1489 druckte. Viele von Caxtons Büchern waren religiös. Eine der wichtigsten davon war die Goldene Legende, eine riesige Sammlung von Legenden der Heiligen.
Als Übersetzer musste Caxton mit einem ungeklärten Medium arbeiten, dem Englisch seiner Zeit. In der Erkenntnis, dass „Englisch, das in einem Auenland gesprochen wird, von einem anderen abweicht“, versuchte er, nicht immer erfolgreich, „die gebräuchlichen Begriffe zu verwenden, die täglich verwendet werden.“ Caxton und seine Nachfolger unter den Druckern haben viel dazu beigetragen, das literarische Englisch zu stabilisieren und insbesondere seine Schreibweise zu regulieren.