O’Malley unterrichtete 22 Jahre lang Advanced Placement (AP) Englisch und Theologie an der McQuaid Jesuit High School in Rochester, New York. Er leitete auch die Musical- und Theaterproduktionen der Schule.Bis Juni 2012 unterrichtete er Theologie, AP Englisch und später ein Wahlfach mit dem Titel The Problem of God/Morality/Marriage/Fatherhood an der Fordham Preparatory School in der Bronx. Bis 2003 war er außerordentlicher Professor an der School of Professional and Continuing Studies der Fordham University und später Professor für Theologie und Geisteswissenschaften an der Seattle University.O’Malley ist vor allem für seine Darstellung von Pater Dyer in The Exorcist bekannt, für die er auch technischer Berater war. Einer Quelle zufolge war er der erste katholische Priester, der einen Priester in einem kommerziellen Film porträtierte. Er hat auch in der E erschienen! Wahre Hollywood-Geschichte vom Fluch des Exorzisten. Er hat 99 Theaterstücke und Musicals mit Schülern und Erwachsenen inszeniert.Als Autor hat O’Malley 37 veröffentlichte Bücher geschrieben, darunter Choosing to Be Catholic, Why Be Catholic?, Gott: Die älteste Frage, den lebendigen Gott treffen, dein eigenes Gewissen aufbauen, und die fünfte Woche. Sein Buch Help My Unrelief wurde 2009 mit dem Catholic Book Award ausgezeichnet. Sein Buch You’ll Never Be Younger: A Good News Spirituality for Those Over 60 wurde 2016 mit dem Catholic Press Association Book Award ausgezeichnet.Auf der Bühne in Rochester trat er als Jim, der Gentleman Caller, in einer Produktion von The Glass Menagerie im Theater at the Tracks und als Kleriker in der Rochester Community Players Produktion von The Power and the Glory von Graham Greene auf.