Der Film beginnt mit der Erfindung eines Rennspiels namens Poohsticks, in dem Pooh einen Spaziergang zu einer Holzbrücke über einen Fluss unternimmt, wo er gerne nichts Besonderes tut. An diesem Tag findet er jedoch einen Tannenzapfen und hebt ihn auf. Pooh denkt sich einen Reim aus, um mit dem Tannenzapfen zu gehen, aber er stolpert versehentlich auf eine Baumwurzel und lässt sie in den Fluss fallen. Als Pooh bemerkt, dass der Fluss den Kegel unter die Brücke führt, erfindet er ein Rennspiel daraus. Da das Spiel Stöcke anstelle von Zapfen verwendet, nennt er es „Poohsticks“.
Später an diesem Tag spielen Pooh, Piglet, Rabbit und Roo Poohsticks und sehen dann Eeyore im Fluss schwimmen. Nachdem er ihn irgendwie mit einem Stein gerettet hat, Er sagt ihnen, dass er hineingefallen ist, weil er von hinten gesprungen ist. Ferkel nimmt an, dass es Tigger war, der Ieyore in den Fluss prallte. Als Tigger auf der Szene ankommt, behauptet er, dass sein Sprung tatsächlich ein Husten war, was zu einem Streit zwischen ihm und Eeyore führte, aber mit etwas Hilfe von außen vom Erzähler finden Winnie the Pooh und seine Freunde heraus, dass er tatsächlich absichtlich Eeyore auf Seite 245 abprallte. Tigger sagt, es war alles ein Witz, aber niemand sonst fühlt sich so. Tigger sagt angewidert, dass sie keinen Sinn für Humor haben, und springt weg.
Aber da Eeyore an diesem Tag besonders deprimiert zu sein scheint, folgt Pooh ihm zu seinem düsteren Ort und fragt, was das Problem ist. Eeyore sagt, dass es sein Geburtstag ist, und niemand hat es bemerkt, um es zu feiern. Pooh beschließt, ihm ein Glas Honig zu geben, kommt aber nicht weit, bevor er einen Hungeranfall hat und am Ende den Honig isst. Er beschließt, Owl um Rat zu fragen. Owl schlägt vor, dass er Eeyore auf den Topf schreibt, damit Eeyore damit Dinge hineinlegen kann. Am Ende schreibt Owl einen falsch geschriebenen Gruß (Hipy Papy bthuthdth thuthda bthuthdy bedeutet alles Gute zum Geburtstag, mit Liebe von Pooh) auf den Topf und fliegt davon, um Christopher Robin vom Geburtstag zu erzählen. Ferkel, der von Pooh von Eeyores Geburtstag gehört hat, plante, Eeyore einen roten Ballon zu geben, aber als Owl ihn vom Himmel begrüßt, vergisst Ferkel zu schauen, wohin er geht, bis er einen Baum trifft und versehentlich den Ballon platzen lässt.
Ferkel ist sehr traurig, dass sein Geschenk für Eeyore verdorben ist, aber er präsentiert es ihm trotzdem, und nur eine Minute später bringt Pooh den leeren Topf. Eeyore freut sich, als er den kaputten Ballon in den Topf legt und wieder entfernt (er behauptete auch, dass er die Farbe Rot mag). Pooh und seine Freunde werfen dann in und planen eine Überraschungsparty für ihren Freund.
Während der Party kommt Tigger und springt Rabbit aus seinem Stuhl, nachdem Owl ein Gespräch geführt hat. Roo begrüßt ihn zu den Feierlichkeiten, als Rabbit sich davon abhebt, von Tigger aufgeprallt zu werden, erzürnt. Rabbit möchte, dass Tigger geht, weil er Eeyore früher behandelt hat, Roo möchte, dass Tigger bleibt, und Christopher Robins Lösung besteht darin, dass jeder zur Brücke geht und Poohsticks spielt, um dies zu regeln, was Pooh ihn gebeten hat. Eeyore, ein erstmaliger Spieler, gewinnt die meisten Spiele, aber Tigger gewinnt überhaupt nichts, was ihn zu dem Schluss bringt, dass „Tiggers Poohsticks nicht mögen“. Kanga, Roo, Owl und Rabbit beschließen jedoch, nach Hause zu gehen, weil sie ins Bett gehen mussten, als Christopher Robin zum Abschied winkt und Eeyore sagt: „Danke.“, aber Tigger geht traurig von der Brücke weg, weil er überhaupt nicht gewonnen hat. Eeyores Geheimnis für den Gewinn, wie er Tigger danach erklärt, ist, „seinen Stock auf eine zuckende Art fallen zu lassen.“ Als Tigger wieder abprallt, gehen beide nach Hause und Christopher Robin, Pooh und schließlich Piglet entscheiden alle, dass „Tigger wirklich in Ordnung ist“.