¿William Clarence ?¿Billy? Eckstine fue una cantante estadounidense de baladas y líder de banda de la era del swing. El suave barítono y el distintivo vibrato de Eckstine rompieron barreras a lo largo de la década de 1940, primero como líder de la big band original de bop, y luego como el primer hombre negro romántico en la música popular.
Los abuelos de Eckstine fueron William F. Eckstine y Nannie Eckstine, una pareja de raza mixta, legalmente casada que vivía en Washington D. C.; ambos nacieron en el año 1863. William F. nació en Prusia y Nannie en Virginia. Sus padres fueron William Eckstein, un chofer y Charlotte Eckstein. Billy asistió a Armstrong High School, St. Paul Normal and Industrial School y Howard University. Dejó Howard en 1933, después de ganar el primer lugar en un concurso de talento amateur. Se casó con su primera esposa, June, en 1942; ella también era vocalista. Después de divorciarse, se casó con Carolle Drake en 1953; se divorciaron en 1977. Fue padre de 7 hijos, entre ellos Ed Eckstine, que fue presidente de Mercury Records, Guy Eckstine, ejecutivo de Columbia Records, y la cantante Gina Eckstine.
Una gran influencia en el desarrollo cultural de soul y R&Cantantes B de Sam Cooke a Prince, Eckstine pudo tocarla directamente en sus éxitos pop «Prisoner of Love», «My Foolish Heart» y «I Apologize». Criada en Washington, D. C., Eckstine comenzó a cantar a la edad de siete años y entró en muchos espectáculos de talentos aficionados. También había planeado una carrera en el fútbol, pero después de romperse la clavícula, hizo de la música su enfoque. Después de trabajar en Chicago, Eckstine se unió a la Orquesta Grand Terrace de Earl Hines en 1939, permaneciendo con la banda como vocalista y, ocasionalmente, trompetista, hasta 1943. En ese momento, había comenzado a hacerse un nombre a través de los programas de radio de the Hines band con éxitos de juke box como «Stormy Monday Blues» y su propio «Jelly Jelly».
En 1944, Eckstine formó su propia big band y la convirtió en una fuente de inspiración para jóvenes músicos que remodelarían el jazz a finales de la década, incluidos Dizzy Gillespie, Dexter Gordon, Miles Davis, Art Blakey, Charlie Parker y Fats Navarro. Tadd Dameron y Gil Fuller estaban entre los arregladores de la banda, y Sarah Vaughan le dio a la voz un aire contemporáneo. La Orquesta Billy Eckstine fue la primera big band de bop, y su líder reflejó las innovaciones de bop al estirar sus armónicos vocales en sus baladas normales. A pesar de la inclinación modernista del grupo, Eckstine llegó a las listas de éxitos a menudo a mediados de los años 40, con diez entradas entre las que se incluyen «A Cottage for Sale» y «Prisoner of Love». En las frecuentes giras europeas y americanas del grupo, Eckstine, popularmente conocido como Mr.B, también tocaba trompeta, trombón de válvulas y guitarra.