Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, que son frutos de plantas con flores del género Citrus en la familia Rutaceae, originarias del sudeste asiático tropical y subtropical, e incluyen limón, pomelo, naranja, mandarina y lima. En bioquímica, el ácido cítrico es importante como intermediario en el ciclo del ácido cítrico y, por lo tanto, se produce en el metabolismo de casi todos los seres vivos.

El ácido cítrico muestra tanto el buen como el mal uso de la creatividad humana. Se han desarrollado técnicas de producción para su uso como aditivo alimentario-el ácido cítrico es un conservante natural y también se utiliza para agregar un sabor ácido (ácido) a los alimentos y refrescos—;como agente de limpieza benigno para el medio ambiente; como antioxidante (ralentiza o previene la oxidación de otros productos químicos); para mantener separados los glóbulos grasos en los helados; entre muchos usos. Por otro lado, se requiere ácido cítrico para producir HMTD, un explosivo preocupante en términos de terrorismo, y como amortiguador para aumentar la solubilidad de la heroína marrón en la industria de drogas ilegales.

En todo el mundo, alrededor de un millón de toneladas de ácido cítrico se producen comercialmente cada año (Soccol et al., 2003).

El ácido cítrico existe en una variedad de frutas y verduras, pero está más concentrado en limones y limas, donde puede abarcar hasta el ocho por ciento del peso seco de la fruta.

Propiedades

A temperatura ambiente, el ácido cítrico es un polvo cristalino blanco. Puede existir en forma anhidra (sin agua) o como monohidrato que contiene una molécula de agua por cada molécula de ácido cítrico. La forma anhidra se cristaliza a partir de agua caliente, mientras que el monohidrato se forma cuando el ácido cítrico se cristaliza a partir de agua fría. El monohidrato se puede convertir en forma anhidra calentándolo por encima de 74°C.

El ácido cítrico también se disuelve en etanol absoluto (anhidro) (76 partes de ácido cítrico por 100 partes de etanol) a 15°C.

Químicamente, el ácido cítrico comparte las propiedades de otros ácidos carboxílicos. (ácidos orgánicos caracterizados por la presencia de un grupo carboxilo, que tiene la fórmula-C(=O)OH, generalmente escrita-COOH o-CO2H.) Cuando se calienta por encima de 175°C, se descompone a través de la pérdida de dióxido de carbono y agua.

Historia del Descubrimiento

El descubrimiento del ácido cítrico se le atribuye al alquimista del siglo VIII Jabir Ibn Hayyan (también conocido como Geber), quien también descubrió el ácido clorhídrico (de la sal), el ácido nítrico (del salitre), el ácido acético (del vinagre) y el ácido tartárico (de los residuos de la vinificación).

Los limones, pomelos y otros cítricos contienen una gran cantidad de ácido cítrico

Los eruditos medievales en Europa eran conscientes de la naturaleza ácida de los jugos de limón y lima; tal conocimiento está registrado en la enciclopedia del siglo XIII Speculum Majus (El Gran Espejo), compilado por Vicente de Beauvais.

El ácido cítrico fue aislado por primera vez en 1784 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, quien lo cristalizó a partir de jugo de limón.

Producción

La producción de ácido cítrico a escala industrial comenzó en 1860, basada en la industria italiana de cítricos.

En 1893, C. Wehmer descubrió que el moho del Penicilio podía producir ácido cítrico a partir del azúcar. Sin embargo, la producción microbiana de ácido cítrico no se volvió industrialmente importante hasta que la Primera Guerra Mundial interrumpió las exportaciones de cítricos italianos. En 1917, el químico estadounidense de alimentos James Currie descubrió que ciertas cepas del moho Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y Pfizer comenzó la producción a nivel industrial utilizando esta técnica dos años más tarde.

En esta técnica de producción, que sigue siendo la principal ruta industrial al ácido cítrico utilizada hoy en día, los cultivos de Aspergillus niger se alimentan de sacarosa para producir ácido cítrico. Después de que el molde se filtra de la solución resultante, el ácido cítrico se aísla precipitándolo con cal (hidróxido de calcio) para producir sal de citrato de calcio, a partir de la cual el ácido cítrico se regenera mediante tratamiento con ácido sulfúrico.

Alternativamente, el ácido cítrico a veces se aísla del caldo de fermentación por extracción líquido-líquido con una solución de hidrocarburo de la trilaurilamina de base orgánica, seguida de una reextracción de la solución orgánica por agua.

La producción anual de ácido cítrico es de aproximadamente un millón de toneladas, por lo que el ácido cítrico es uno de los productos de fermentación con los niveles más altos de producción en todo el mundo (Soccol et al., 2003). Alrededor del 70% de la producción total de ácido cítrico es consumida por la industria alimentaria (Prado et al. 2005).

Ciclo del Ácido Cítrico

El ácido cítrico es uno de una serie de compuestos involucrados en la vía metabólica que forma parte de la descomposición de carbohidratos, grasas y proteínas en dióxido de carbono y agua para generar energía. Este es el ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo del ácido tricarboxílico y como ciclo de Krebs).

El ciclo del ácido cítrico es una serie de reacciones químicas de importancia central en todas las células vivas que utilizan oxígeno para generar energía útil mediante la respiración celular. Esencialmente, el ciclo implica convertir la energía potencial de una variedad de nutrientes en la energía fácilmente disponible del trifosfato de adenosina (ATP). Este ciclo es la «planta de energía» que energiza todo el metabolismo.

El citrato es un intermediario en el ciclo del ácido cítrico. Un citrato es una forma iónica de ácido cítrico, como C3H5O(COO)33−, es decir, ácido cítrico menos tres iones hidrógeno.

El ciclo del ácido cítrico es la fuente de dos tercios de la energía derivada de los alimentos en organismos superiores.

Utiliza

Como aditivo alimentario, el ácido cítrico se utiliza como saborizante y conservante en alimentos y bebidas, especialmente refrescos. Se indica con el número E E330. (Los números E son códigos para los aditivos alimentarios utilizados en las etiquetas de los alimentos en la Unión Europea y en algunos países fuera de esta región. Las sales de citrato de varios metales se utilizan para entregar esos minerales en una forma biológicamente disponible en muchos suplementos dietéticos. Las propiedades tamponadoras de los citratos se utilizan para controlar el pH en productos de limpieza domésticos y productos farmacéuticos.

La capacidad del ácido cítrico para quelar metales (unión reversible de un ligante a un ion metálico) lo hace útil en jabones y detergentes para ropa. Al quelar los metales en el agua dura, permite que estos limpiadores produzcan espuma y funcionen mejor sin necesidad de ablandar el agua. Del mismo modo, el ácido cítrico se utiliza para regenerar los materiales de intercambio iónico utilizados en los ablandadores de agua al eliminar los iones metálicos acumulados como complejos de citrato.

El ácido cítrico es el ingrediente activo en algunas soluciones de limpieza de baño y cocina. Una solución con una concentración de seis por ciento de ácido cítrico eliminará las manchas de agua dura del vidrio sin frotar.

El ácido cítrico se utiliza en la industria biotecnológica y farmacéutica para pasivar (hacer que el material sea pasivo o no reactivo) tuberías de proceso de alta pureza (en lugar de usar ácido nítrico). Se considera peligroso desechar el ácido nítrico una vez utilizado para este fin, mientras que el ácido cítrico no lo es.

El ácido cítrico se puede agregar al helado para mantener separados los glóbulos grasos y también se puede agregar a las recetas en lugar del jugo de limón fresco. El ácido cítrico se usa junto con bicarbonato de sodio en una amplia gama de fórmulas efervescentes, tanto para la ingestión (por ejemplo, polvos y tabletas) como para el cuidado personal (por ejemplo, sales de baño, cuentas de baño y limpieza de grasa).

Cuando se aplica sobre el cabello, el ácido cítrico abre la capa externa, también conocida como cutícula. Mientras la cutícula está abierta, permite una penetración más profunda en el tallo del cabello. Se puede usar en champú para lavar la cera y colorear el cabello. Se utiliza especialmente en el producto «Sun-in» para blanquear, pero generalmente no se recomienda debido a la cantidad de daños que causa.

El ácido cítrico también se usa como baño de parada en fotografía. El revelador es normalmente alcalino, por lo que un ácido suave lo neutralizará, aumentando la eficacia del baño de parada en comparación con el agua corriente.

El ácido cítrico es uno de los productos químicos necesarios para la síntesis de diamina triperóxido de hexametileno (HMTD), un explosivo altamente sensible al calor, a la fricción y a los golpes similar al peróxido de acetona. La compra de grandes cantidades de ácido cítrico puede despertar sospechas de una posible actividad terrorista.

Seguridad

El ácido cítrico es reconocido como seguro para su uso en alimentos por todas las principales agencias reguladoras de alimentos nacionales e internacionales. Está presente de forma natural en casi todas las formas de vida, y el exceso de ácido cítrico se metaboliza y elimina fácilmente del cuerpo.

Curiosamente, a pesar de su ubicuidad, se sabe que existe intolerancia al ácido cítrico en la dieta. Hay poca información disponible, ya que la afección parece ser rara, pero al igual que otros tipos de intolerancia a los alimentos, a menudo se describe como una reacción «pseudoalérgica».

El contacto con ácido cítrico seco o con soluciones concentradas puede provocar irritación de la piel y los ojos, por lo que se debe usar ropa protectora cuando se manipulen estos materiales.

Ha habido informes erróneos de que el E330 es una causa importante de cáncer. Se cree que esto ha sido provocado por malentendidos y confusión sobre la palabra Krebs. En este caso, se refiere a Sir Hans Adolf Krebs, descubridor del ciclo de Krebs, y no a la palabra alemana para cáncer. No se sabe que el ácido cítrico sea dañino para el cuerpo cuando se toma solo.

• Coastal Scents. 2007. MSDS de Ácido Cítrico. Aromas Costeros. Consultado el 15 de marzo de 2007.
• Garden, J., K. Roberts, A. Taylor, and D. Robinson. 2003. Evaluación del Suministro de Sobres de Ácido Cítrico de un Solo Uso a los Consumidores de Drogas Inyectables. Scottish Center for Infection and Environmental Health (en inglés). Consultado el 15 de marzo de 2007.
• Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, A. L. Woiciechowski, J. A. Rodrígues-León, and C. R. Socco. 2005. Producción de ácido cítrico mediante Fermentación en Estado Sólido a Escala Semipiloto Utilizando Diferentes Porcentajes de Bagazo de Mandioca Tratado. Revista Brasileña de Ingeniería Química 22 (4). Consultado el 15 de marzo de 2007.Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe, and A. Pandey (ed.). 2003. «Aspectos Generales en la Producción de Ácido Cítrico por Fermentación Sumergida y de Estado Sólido.»In Concise Encyclopedia of Bioresource Technology, edited by A. Pandey, 652-664. Nueva York: Haworth Press. ISBN 1560229802.